(E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylamino-3-(methylthio)propenethione | 213180-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylamino-3-(methylthio)propenethione
• 英文别名: 1-methylamino-1-methylthio-3-(3-methoxyphenyl)thioxopropene；(E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(methylamino)-3-methylsulfanylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 213180-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS₂
• 分子量: 253.389
• InChiKey: CCYLEAZYVMQHPT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylamino-3-(methylthio)propenethione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5-(3-anisyl)-3-methylamino-2-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(3-methoxyphenyl)isothiazole-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylamino-3-(methylthio)propenethione
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b

文献信息

• Novel Synthesis of <i>cis</i>-Nickel(II) 3-Alkylimino-3-alkyl(or aryl)thio-1-arylpropenethiolates and Their Application to the Preparation of 5-Aryl-3-(arylthio)isothiazoles
  作者：Dong Joon Lee、Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo010631r

  日期：2002.7.1

  EtOH at room temperature gave cis-Ni(II)-3-alkylimino-3-alkylthio-1-arylpropenethiolates 3 in excellent yields. Heating a mixture of 3 and alkyl- or arylthiols in 1,2-dichloroethane gave new ketene S,N-acetals 4 having new alkyl- or arylthio groups depending on the thiols employed. For the first time, 5-aryl-3-(arylthio)isothiazoles were prepared from 2 with an arylthio group according to a known procedure

  在室温下用Ni（OAc）2.4H2O在EtOH中处理（E）-3-烷基氨基-3-烷基硫基-1-（硫代芳酰基）丙烯2得到顺-Ni（II）-3-烷基亚氨基-3-烷基硫基-1 -芳基丙烯硫醇盐3的收率极高。在1，2-二氯乙烷中加热3和烷基-或芳基硫醇的混合物，得到新的乙烯酮S，N-乙缩醛4，其具有新的烷基或芳基硫基，这取决于所用的硫醇。首次根据已知方法由具有芳硫基的2由5-芳基-3-（芳硫基）异噻唑制备。
• Reactions of Thioaroylketene <i>S,N</i>-Acetals with 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of Mercury(II) Acetate:  A General Route to 2-Acyl- and 2-Aroyl-3-(alkylamino)-5- arylthiophenes and 2-(Ethoxycarbonyl)-3- (methylamino)-5-arylthiophenes
  作者：Bo Sung Kim、Kyung Seok Choi、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo981043p

  日期：1998.9.1
• Novel synthesis of 3-alkyl-2,5-diaryl-1,4-oxathiepin-7-ones
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00807-3

  日期：2001.7

  N-Acetyl-N-methyl-3-alyl-3-[1-(aroyl)ethylthio]-2-propaneamides, prepared from thioaroylketene S,N-acetals, Hg(OAc)(2) and silyl enol ethers of aryl-1-propanones in CH2CL2 at rt, reacted with NaH in THF to give the title compounds in excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Facile and Convenient Synthesis of 3-Alkylamino-5-arylthiophenes with a Variety of Substituents at C-2 and Studies of Reaction Mechanisms
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo991884b

  日期：2000.6.1

  Thioaroylketene S,N-acetals were treated with active methylene compounds including beta-keto ester, nitromethane, cyanoacetic acid, p-toluenesulfonylacetone, 4-nitrophenylacetic acid, and diethyl (2-oxopropyl)phosphonate in the presence of mercury(II) acetate in CH(2)Cl(2) at room temperature. These reactions gave 3-alkylamino-5-arylthiophenes containing various substituents, which comprised, respectively

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，