4-[(2-Furanylmethyl)amino]butanenitrile | 1020957-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(2-Furanylmethyl)amino]butanenitrile
• 英文别名: 4-(furan-2-ylmethylamino)butanenitrile
• CAS: 1020957-76-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11154524
• 分子量: 164.207
• InChiKey: IXMOLBINGXNWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Furanylmethyl)amino]butanenitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-amino-1-[{4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl}propanoyl]-6-N-{(furan-2-yl)methyl}-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(2-Furanylmethyl)amino]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647

文献信息

• Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Vani Nelamane Devegowda、Seon-Hee Seo、Ae Nim Pae、Ghil-Soo Nam、Kyung-Il Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.647

  日期：2012.2.20

  Promising anticancer compounds of the type 1,6-disubstituted 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-ones were identified. The target compounds were readily synthesized in a large scale via a sequence of reactions starting from the commercially available primary amines. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated on prostate (DU-145), colon (HT-29 and HCT-116) and melanoma (A375P) human cancer cell lines. The relationships between the structure and the anticancer activity, covering all tested cancer cell lines, revealed that the compound 5c with 2,4-dimethylphenyl substituent at $R^2$ was the most potent with the $IC_50}$ values in the range as low as 0.16 to $0.40\mu}M$.

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40\mu}M>。