methyl 2-[acetyloxymethyl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)]acrylate | 591250-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[acetyloxymethyl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 591250-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₈
• 分子量: 339.302
• InChiKey: LSUXPSDENKPOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[acetyloxymethyl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)]acrylate 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 7,8-dimethoxy-3H-1-benzazepine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1H- 和 3H-1-Benzazepines 的合成和烷基 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates 重排为异喹啉

  摘要：

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700175
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 methyl 2-[acetyloxymethyl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitro Baylis−Hillman Acetates

  摘要：

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.

  DOI：

  10.1021/jo034447c

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-3,4-dihydroquinazolines and Imidazo[2,1-b]quinazoline-2-ones¹
  作者：Sanjay Batra、Amita Mishra

  DOI：10.1055/s-0029-1217603

  日期：2009.9

  SN2 reaction of a primary amine on the Baylis-Hillman acetate derived from 2-nitrobenzaldehyde, cyanogen bromide-mediated nitrile addition, and iron-acetic acid promoted reductive cyclization. This approach is also applied to the preparation of imidazo[2,1-b]quinazoline-2-ones and imidazo[2,1-b]quinazolines in one pot. quinazoline - anagrelide - Baylis-Hillman - imidazo[2,1-b]quinazoline - allyl amine

  公开了由Baylis-Hillman衍生物合成2-氨基-3，4-二氢喹唑啉的直接方法。该方案涉及伯胺在源自2-硝基苯甲醛的Baylis-Hillman乙酸酯上的顺序S N 2反应，溴化氰介导的腈加成反应以及铁乙酸促进的还原环化反应。该方法也适用于在一锅中制备咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2-ones和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉。 喹唑啉-Anagrelide-Baylis-Hillman-咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-烯丙基胺 CDRI通讯第7780号。
• Straightforward Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spiro-Fused (C-5)Isoxazolino- or (C-3)Pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones from Baylis-Hillman Adducts by 1,3-Dipolar Cycloaddition and Reductive Cyclization
  作者：Virender Singh、Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800746

  日期：2008.11

  A straightforward and general approach for the stereoselective synthesis of spiro-fused (C-5)isoxazolino- or (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones from the adducts offorded from the Baylis–Hillman reaction of 2-nitrobenzaldehyde and ethyl acrylate by sequential 1,3-dipolar cycloaddition and reductive cyclization is presented. It was found that the reductive cyclization of the isoxazoline derivatives

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• The Baylis−Hillman Acetates as a Valuable Source for One-Pot Multistep Synthesis:  A Facile Synthesis of Functionalized Tri-/Tetracyclic Frameworks Containing Azocine Moiety
  作者：Deevi Basavaiah、Kunche Aravindu

  DOI：10.1021/ol070380u

  日期：2007.6.1

  The Baylis-Hillman acetates have been conveniently transformed into tri-/tetracyclic heterocyclic frameworks containing an important azocine moiety via one-pot multistep protocol involving alkylation, reduction, and cyclization sequence.

  通过涉及烷基化，还原和环化序列的一锅多步方案，Baylis-Hillman乙酸酯已方便地转化为包含重要偶氮碱部分的三/四环杂环骨架。
• Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitro Baylis−Hillman Acetates
  作者：David K. O'Dell、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo034447c

  日期：2003.8.1

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.
• Synthesis of Substituted 1H- and 3H-1-Benzazepines and Rearrangement of Alkyl 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates into Isoquinolines
  作者：Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200700175

  日期：2007.6

  reduction of nitro groups in 2-nitro-4-(2-nitrobenzylidene)alkanoates and 4-nitro-2-(2-nitroalkylidene)alkanoates allows the facile synthesis of substituted 1H-1-benzazepines and 3H-1-benzazepines. This reaction proceeds via SN2′ reaction of ethyl nitroacetate and nitroethane with the acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts deriving from 2-nitro-substituted benzaldehydes. During the study, an unprecedented

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)