3-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene | 57956-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene
• 英文别名: 1-methoxy-1-trimethylsiloxy-3-phenylpropene；{(1-methoxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy}trimethylsilane；benzylketene methyltrimethylsilyl acetal；[(1-Methoxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(1-methoxy-3-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 57956-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: OXINPKYZBOUILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-羟基-4-(苯基甲基)呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, biogenetically patterned synthesis of (.+-.)-aplysistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a023
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-苯丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。
• CoMFA, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of (<i>E</i>)-3-(2-Carboxy-2-arylvinyl)-4,6-dichloro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acids:  3-[2-(3-Aminophenyl)-2-carboxyvinyl]-4,6-dichloro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acid, a Potent Selective Glycine-Site NMDA Receptor Antagonist
  作者：Bruce M. Baron、Robert J. Cregge、Robert A. Farr、Dirk Friedrich、Raymond S. Gross、Boyd L. Harrison、David A. Janowick、Donald Matthews、Timothy C. McCloskey、Scott Meikrantz、Philip L. Nyce、Roy Vaz、William A. Metz

  DOI：10.1021/jm0491849

  日期：2005.2.1

  (E)-3-(2-Carboxy-2-phenylvinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid, 1, is a potent and selective antagonist of the glycine site of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Using 3D comparative molecular field analysis (CoMFA) to guide the synthetic effort, a series of aryl diacid analogues of 1 were synthesized to optimize in vivo potency, duration of action, and binding activity. It was found

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。
• Regio- and Stereoselective <i>Anti</i>-Carbozincation of Alkynyl Ethers Using ZnBr₂ toward (<i>Z</i>)-β-Zincated Enol Ether Synthesis
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Kyoungmin Kang、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01847

  日期：2017.7.21

  (Z)-β-Aryloxyalkenylzincs are synthesized stereoselectively via anti-carbozincation among alkynyl ethers, silyl ketene acetals, and ZnBr2. X-ray analysis revealed the structure of the zinc species is a mononuclear two-coordinate dialkenylzinc that is transformed into functionalized enol ethers as a single isomer in the reaction of various electrophiles.

  （Z）-β-芳氧基烯基锌是通过在炔基醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛和ZnBr 2之间的抗碳羰基化立体选择性地合成的。X射线分析表明，锌物种的结构是单核二配位的二烯基锌，在各种亲电试剂的反应中，其作为单一异构体转化为功能化的烯醇醚。
• Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.007

  日期：2004.9

  Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords butanolides in moderate/good yields. With epihalohydrins the reaction is regioselective and occurs at the less substituted end of the epoxide; the γ-haloalkyl-γ-butanolides thus obtained can be further transformed into various products.

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。
• TRITYL PERCHLORATE AS AN EFFICIENT CATALYST IN THE ALDOL-TYPE REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1984.1759

  日期：1984.10.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, silyl enol ethers and ketene silyl acetals react with acetals and methyl orthoformate to give the corresponding aldol-type addition products in good yields.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛与缩醛和原甲酸甲酯反应，以良好的收率得到相应的羟醛型加成产物。