4-{[(2-nitrophenyl)methylene]amino}phenol | 5348-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2-nitrophenyl)methylene]amino}phenol
• 英文别名: 4-((2-nitrobenzylidene)amino)phenol；4-(2-nitro-benzylidenamino)-phenol；4-(2-Nitro-benzalamino)-phenol；N-<2-Nitro-benzyliden>-4-hydroxy-anilin；o-Nitrobenzaldehyd-p-hydroxyphenylimin；4-[(2-Nitro-benzylidene)-amino]-phenol；4-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 5348-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CDCHWCWDVQOMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2-nitrophenyl)methylene]amino}phenol 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-(2H-indazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种双亲磷烷通过 PIII/PV=O 氧化还原循环催化形成 N-N 键的 Cadogan 杂环化

  摘要：

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03260
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 、 邻硝基苯甲醛 在 水 、 sodium acetate 、 甲苯 作用下， 生成 4-{[(2-nitrophenyl)methylene]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  Moehlau; Adam, vol. 5, p. 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1924
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Pope; Fleming, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1916
  作者：Pope、Fleming

  DOI：——

  日期：——
• Baluja, Shipra; Parikh, Jigna; Chanda, Sumitra, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 12, p. 1338 - 1342
  作者：Baluja, Shipra、Parikh, Jigna、Chanda, Sumitra、Vaishnani

  DOI：——

  日期：——
• Moehlau; Adam, vol. 5, p. 404
  作者：Moehlau、Adam

  DOI：——

  日期：——
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。