methyl (E)-3-nitrocrotonate | 662110-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-nitrocrotonate
• 英文别名: (E)-methyl 3-nitrobut-2-enoate；methyl 3-nitrobut-2-enoate；methyl (E)-3-nitrobut-2-enoate
• CAS: 662110-11-4
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: BOOPVPQUYDIZPJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-nitrocrotonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl (Z)-3-nitrobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (Z) β-硝基丙烯酸酯异构体的可见光驱动无光催化剂制备

  摘要：

  报道了一种通过相应 ( E ) 异构体的可见光驱动转换来合成低效 ( Z ) β-硝基丙烯酸酯的简单有效的新方案。该过程可以在分批和流动条件下有利地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200635
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium nitrite 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-nitrocrotonate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基丙烯酸酯的亲核性α-加成：在α-硫代丙烯酸酯的合成中的应用

  摘要：

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.015

文献信息

• NaNO2–Ceric ammonium nitrate mediated conversion of acrylic esters and Baylis–Hillman derived acrylic esters into corresponding β-nitro acrylic esters
  作者：K Jayakanthan、K.P Madhusudanan、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.013

  日期：2004.1

  A variety of acrylic esters, including those derived from Baylis–Hillman reactions, react with NaNO2–ceric ammonium nitrate to form the corresponding β-nitro alcohols 2 and 5 whose dehydration, via their mesylates, leads to β-nitro acrylic esters, in good to excellent yields. Further, β-nitro acrylic esters containing a mesylate group 6, obtained from the Baylis–Hillman products, react with NaN3 to

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。