N-phenyl pentanethioamide | 6833-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl pentanethioamide
• 英文别名: N-phenylpentanethioamide；n-butylphenylthioamide；thiovaleranilide；Thio-n-valeriansaeure-anilid；Thiovaleranilid；3-Ethylthiopropionic anilide
• CAS: 6833-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: YDTIZKIDQKLESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  279.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl pentanethioamide 在 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N-戊基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种还原硫代酰胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种还原硫代酰胺类化合的方法，在80℃以及氮气保护条件下，以硫代酰胺为底物，加入自由基引发剂二叔丁氧基叠氮(TBHN)，4‑二甲氨基吡啶硼烷络合物(DMAP‑BH3)，以及催化量的苯硫酚，在乙腈中搅拌适当时间即可得到相应的胺。用三乙基硼/氧气做引发剂，25℃条件下，也能实现相同的转化。该反应具有无毒，反应条件温和，操作方便，官能团容忍性好，反应时间短，反应效率高等优点。

  公开号：

  CN107188811B
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基戊烷酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl pentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Ryaboi; Poroshina; Starovoitov, Journal of applied chemistry of the USSR, 1985, vol. 58, # 5 pt 2, p. 1082 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• Benzothiazocine and benzothiazonine derivatives and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04328238A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  Benzothiazocine and benzothiazonine derivatives of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group; X.sup.1 and X.sup.2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkanesulphinyl group, an alkanesulphonyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group or a cyano group; n is 1 or 2; and m is 0 or 1 (excluding those compounds wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X.sup.1 and X.sup.2 all represent hydrogen atoms; n is 1 and m is 0; and wherein: R.sup.1 and R.sup.2 both represent hydrogen atoms; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a methyl group; X.sup.1 represents a chlorine atom at the 9-position; X.sup.2 represents a hydrogen atom; n is 1; and m is 0) and acid addition salts thereof are novel compounds which have been found to suppress gastric secretions and are thus useful in the treatment and prevention of gastric ulcers. Compounds in which m is 0 may be prepared by reacting a corresponding .omega.-substituted thioalkylaniline derivative with a halogen or an active halogen compound and then condensing the product and, if necessary, introducing an alkyl group at the 1-position. Compounds in which m is 1 may be prepared by oxidizing the corresponding compound wherein m is 0.

  苯并噻唑啉和苯并噻唑啉衍生物的化学式(I)如下：##STR1##其中：R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个代表氢原子或烷基；X.sup.1和X.sup.2相同或不同，每个代表氢原子、烷基、烷氧基、烷磺酰基、烷磺基、卤素原子、三氟甲基、硝基或氰基；n为1或2；m为0或1（不包括那些化合物，其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X.sup.1和X.sup.2都代表氢原子；n为1且m为0；以及其中：R.sup.1和R.sup.2都代表氢原子；R.sup.3代表氢原子或甲基；X.sup.1代表9位的氯原子；X.sup.2代表氢原子；n为1；m为0），以及其酸盐是新颖的化合物，已发现能抑制胃酸分泌，因此在胃溃疡的治疗和预防中有用。其中m为0的化合物可以通过将相应的.ω.-取代硫代烷基苯胺衍生物与卤素或活性卤素化合物反应，然后缩合产物，并在必要时在1位引入烷基来制备。其中m为1的化合物可以通过氧化相应的m为0的化合物制备。
• TEMPO-Catalyzed Electrochemical C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines from Thioamides
  作者：Xiang-Yang Qian、Shu-Qi Li、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00426

  日期：2017.4.7

  Benzothiazoles and thiazolopyridines are widely prevalent in pharmaceuticals and organic materials. Herein, we report a metal- and reagent-free method for the uniform synthesis of benzothiazoles and thiazolopyridines through 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO)-catalyzed electrolytic C–H thiolation. This dehydrogenative coupling process provides access to a host of benzothiazoles and

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。
• 一种还原硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：阿里生物新材料（常州）有限公司

  公开号：CN107188811B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明提供了一种还原硫代酰胺类化合的方法，在80℃以及氮气保护条件下，以硫代酰胺为底物，加入自由基引发剂二叔丁氧基叠氮(TBHN)，4‑二甲氨基吡啶硼烷络合物(DMAP‑BH3)，以及催化量的苯硫酚，在乙腈中搅拌适当时间即可得到相应的胺。用三乙基硼/氧气做引发剂，25℃条件下，也能实现相同的转化。该反应具有无毒，反应条件温和，操作方便，官能团容忍性好，反应时间短，反应效率高等优点。
• El-Jazouli, Mustapha; Masson, Serge; Thuillier, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 875 - 882
  作者：El-Jazouli, Mustapha、Masson, Serge、Thuillier, Andre

  DOI：——

  日期：——