1-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,5-dione | 25998-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: methyl-N-(4'-chlorophenyl)succinimide；1-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pyrrolidine-2,5-dione；1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-2,5-pyrrolidindion；1-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 25998-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: DZRFOKQUFQQYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones

  摘要：

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.3390/molecules18055669

文献信息

• Experimental and theoretical study on the structure-property relationship of novel 1-aryl-3-methylsuccinimides
  作者：Nebojša R. Banjac、Bojan Đ. Božić、Jelena M. Mirković、Vesna D. Vitnik、Željko J. Vitnik、Nataša V. Valentić、Gordana S. Ušćumlić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.086

  日期：2017.2

  the substituents on the UV–Vis absorption and NMR spectra was analyzed using the simple Hammett equation. Moreover, the B3LYP, CAM-B3LYP, and M06-2X functionals using the 6–311G(d,p) basic set have been assessed in light of the position of experimental absorption maxima obtained for these compounds. The integration grid effects have also been evaluated. An interpretation of the substituent-effect transmission

  摘要 合成了一系列 10 种 1-芳基-3-甲基琥珀酰亚胺，并在一组 15 种二元溶剂混合物中研究了它们的溶剂致变色性能。根据 Kamlet 和 Taft 提出的线性溶剂化能关系 (LSER) 概念分析溶质-溶剂相互作用。使用简单的哈米特方程分析取代基对 UV-Vis 吸收和 NMR 光谱的电子效应。此外，根据对这些化​​合物获得的实验吸收最大值的位置，已经评估了使用 6-311G(d,p) 基本组的 B3LYP、CAM-B3LYP 和 M06-2X 泛函。还评估了集成网格效应。给出了通过分子骨架的取代基效应传输以及基于量子化学计算的 HOMO 和 LUMO 轨道的性质的解释。使用 B3LYP、CAM-B3LYP 和 M06-2X 方法生成了来自原子极性张量 (APT)、自然布居分析 (NBO) 和适合静电势的电荷的部分原子电荷值，并与不同的实验性质相关联. 为了估计分子的化学活性，计算了
• HEBENBROCK K.-F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 320-336
  作者：HEBENBROCK K.-F.

  DOI：——

  日期：——
• One metal two tasks: Reentering the catalytic ending PdII-H for the relay-catalytic cycle for dicarbonylation of amines
  作者：Chang-Sheng Kuai、Bing-Hong Teng、Rui Lai、Yingying Zhao、Guohui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.08.006

  日期：2023.10