methyl (3R,αR,α'R)-3-(N,N-bis(α-methylbenzyl)amino)butanoate | 134431-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (3R,αR,α'R)-3-(N,N-bis(α-methylbenzyl)amino)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[bis[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 134431-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: NSRBDZJJXGJXQW-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,αR,α'R)-3-(N,N-bis(α-methylbenzyl)amino)butanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-methyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基苄基）-β-氨基酯和衍生的β-内酰胺的选择性脱保护策略

  摘要：

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01193-9
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (3R,αR,α'R)-3-(N,N-bis(α-methylbenzyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008

文献信息

• Asymmetric synthesis of R-β-amino butanoic acid and S-β-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to α,β-unsaturated esters.
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82354-x

  日期：1991.1

  Michael addition of the lithium amide derived from R-N-(alpha-methylbenzyl)benzylamine to benzyl E-crotonate is highly stereoselective (95% d.e.) giving after debenzylation and crystallisation homochiral R-beta-amino butanoic acid. A similar addition to methyl E-(p-benzyloxy)cinnamate is completely stereoselective giving after debenzylation and acid hydrolysis homochiral S-beta-tyrosine as its HCl salt.
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• Selective deprotection strategies to N-(α-methylbenzyl)-β-amino esters and derived β-lactams
  作者：Stephen G Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01193-9

  日期：1998.8

  variety of N,N-diprotected β-amino esters, prepared by highly diastereoselective conjugate addition of chiral lithium amides, were selectively mono-deprotected under either reductive (hydrogenolysis) or oxidative (DDQ or CAN) conditions. Combined with these deprotection methods, lithium (α-methylbenzyl)(3,4-dimethoxybenzyl) amide 2 can be used as an efficient differentially protected chiral ammonia equivalent

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。