ethyl 2-fluoro-2(Z),4(E)-hexadienoate | 126275-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2(Z),4(E)-hexadienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-2-fluorohexa-2,4-dienoate
• CAS: 126275-36-3
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• 分子量: 158.173
• InChiKey: PZPZIGDAPUQSLD-WZWXSLMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-59 °C(Press: 52 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-巴豆氯 、 ethyl 2-fluoro-2-(phenylsulfinyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2-fluoro-2(Z),4(E)-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  苯基亚磺酰基氟乙酸乙酯，一种用于制备α-氟-α，β-不饱和羧酸酯的新型多功能试剂

  摘要：

  标题化合物2可以用多种烷基卤化物和迈克尔受体烷基化。随后热消除苯基亚磺酸3会导致α-氟代-α，β-不饱和羧酸乙酯5和10，这是含氟生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80956-x

文献信息

• Preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters two carbon homologation of esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93802-x

  日期：1989.1
• Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00302a030

  日期：1990.7
• An expedient stereoselective access to (Z)-2-fluoroalkenoates
  作者：Denis Clemenceau、Jack Cousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91826-4

  日期：1993.10

  The reaction between an aldehyde R-CHO and diethyl 2-oxo-3-fluorobutan-1,4-dioate as its sodium salt EtO2C-CO-CF-CO2Et-, Na+ mainly leads in THF to (Z)-2-fluoroalkenoates R-CH=CF-CO2Et (Z/E greater-than-or-equal-to 80/20), the Z-stereoselectivity depending on the bulk of the R group.
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5571-5574
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4639-4642
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——