2,6-dimethyl-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol | 440659-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol
• 英文别名: 4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 440659-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃O
• 分子量: 238.637
• InChiKey: FDUJNURUAXDJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethylidene)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的含 CF3 对醌甲基化物

  摘要：

  系统研究了一种新的含 CF3 对醌甲基化物 (CF3-QMs) 家族在有机合成中的适用性。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 CF3 立体中心的目标分子。原型 CF3-QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环己-2,5-二烯-1-one 的亲电性参数 E 确定为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000295
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的含 CF3 对醌甲基化物

  摘要：

  系统研究了一种新的含 CF3 对醌甲基化物 (CF3-QMs) 家族在有机合成中的适用性。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 CF3 立体中心的目标分子。原型 CF3-QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环己-2,5-二烯-1-one 的亲电性参数 E 确定为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000295

文献信息

• Nucleophilic replacement of p-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols: novel synthesis of β-trifluoromethyl-tyrosine
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00004-6

  日期：2003.6

  Three para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols 2a–c were prepared by selective α-chlorination of the corresponding alcohols 1a–c. Substitution of 2a by active methylene compound 4 proceeds smoothly in the presence of an appropriate base at room temperature, giving substituted products 5–9 in good yields. On the basis of this finding, both the important β-trifluoromethyl-tyrosine 15 and its derivatives

  三对- （1-氯-2,2,2-三氟乙基）酚2A - Ç分别用对应的醇的选择性α-氯化制备1A - Ç。取代图2a由活性亚甲基化合物4点在合适的碱，在室温下存在进行顺利，得到取代产物5 - 9以良好的收率。基于该发现，成功地合成了重要的β-三氟甲基酪氨酸15及其衍生物。
• Facile Synthesis of o- and p-(1-Trifluoromethyl)-alkylated Phenols via Generation and Reaction of Quinone Methides
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1055/s-2002-20458

  日期：——

  Several ortho- and para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols were prepared from the corresponding alcohols and thionyl chloride in the presence of pyridine. They reacted smoothly with sodium borohydride and Grignard reagents under mild conditions, forming 2,2,2-trifluoroethyl- or 1-trifluoromethylalkylphenols in high yields.

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。