2-(dimethoxymethyl)-5-methylfuran | 90199-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 5-methyl-2-furaldehyde, dimethyl acetal；5-Methyl-furfural-dimethylacetal
• CAS: 90199-56-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AKDPHERIOHQTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-5-methylfuran 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 ethyl 2-amino-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 原甲酸三甲酯 在 DOWEX 50WX₈-100 ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(dimethoxymethyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• PERESADA, V. P.;OSTROVSKAYA, R. U.;LIXOSHERSTOV, A. M.;RODIONOV, A. P.;RO+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 5, 537-542
  作者：PERESADA, V. P.、OSTROVSKAYA, R. U.、LIXOSHERSTOV, A. M.、RODIONOV, A. P.、RO+

  DOI：——

  日期：——