2,2,2-trifluoroethyl benzenesulfenate | 76943-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl benzenesulfenate
• 英文别名: [(2,2,2-Trifluoroethoxy)sulfanyl]benzene；2,2,2-trifluoroethoxysulfanylbenzene
• CAS: 76943-18-5
• 化学式: C₈H₇F₃OS
• 分子量: 208.204
• InChiKey: OLSWVVQUTILWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl benzenesulfenate 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 4-(Diphenylbis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoranyl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Lowther, Nicholas; Crook, Polly; Hall, C. Dennis, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 195 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl benzenesulfenate
  参考文献：
  名称：

  三协调磷化合物与磺酸酯反应的动力学和机理

  摘要：

  摘要 报道了三配位磷化合物 ArnP(OCH2CF3)3-n 与芳基次磺酸酯 ArSOCH2CF3 反应的动力学和机理。产物分析、动力学顺序、活化参数、Hammett 数据和溶剂效应是用于阐明涉及芳硫代正膦作为中间体的两步机制的标准。

  DOI：

  10.1080/10426509708044221

文献信息

• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。
• Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of β-Naphthols
  作者：Jiao-Jiao Wang、Hui Yang、Bo-Bo Gou、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00487

  日期：2018.4.20

  An enantioselective sulfenylation of β-naphthols has been developed for the first time using a newly synthesized cinchona-derived thiourea as the catalyst and N-(arylthio) succinimide (or phthalimide) as an electrophilic sulfur source. Various enantioenriched naphthalenones with an S-containing all-substituted stereocenter were prepared via a dearomatization strategy under mild reaction conditions

  使用新合成的金鸡纳衍生的硫脲作为催化剂，N-（芳硫基）琥珀酰亚胺（或邻苯二甲酰亚胺）作为亲电硫源，首次开发了β-萘的对映选择性亚磺酰基。在温和的反应条件下，通过脱芳构化策略制备了具有S取代的全取代立体中心的各种对映体富集的萘酮。
• Abdou, Wafau M.; Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 22, p. 99 - 108
  作者：Abdou, Wafau M.、Denney, Donald B.、Denney, Dorothy Z.、Pastor, Stephen D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and chemistry of penta- and hexacoordinated phosphorus compounds containing trifluoroethoxy groups
  作者：Donald B. Denney、Dorothy Z. Denney、Philip J. Hammond、Yu-Pin Wang

  DOI：10.1021/ja00397a033

  日期：1981.4
• Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Liu, Lun-Tsu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 22, p. 71 - 84
  作者：Denney, Donald B.、Denney, Dorothy Z.、Liu, Lun-Tsu

  DOI：——

  日期：——