7-(4-chloropicolinoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane | 1414851-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chloropicolinoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-Azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl-(4-chloropyridin-2-yl)methanone；7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl-(4-chloropyridin-2-yl)methanone
• CAS: 1414851-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: HMURGFHMHZZBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 7-(4-chloropicolinoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 C₂₈H₂₈N₂O₂ 、 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镁催化的四唑在氮丙啶的不对称反应中

  摘要：

  报道了镁催化的氮丙啶与取代的四唑的不对称开环反应。当前的协议进展顺利，并以高收率和良好的对映选择性提供了相应的去对称产物。由氮杂环丁烷和（R）-BINOL合成了一种新的手性配体，并用于当前的原位生成的镁催化剂中。Mg（II）介导的脱对称反应可以在温和的条件下以克为单位进行，并通过脱保护过程转化为手性烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01333
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 4-氯-2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(4-chloropicolinoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  手性镁（II）配合物催化吡唑类内消旋氮丙啶的对映选择性脱对称

  摘要：

  为的desymmetrization高度对映选择性催化协议内消旋-aziridines通过开环与吡唑是使用报道N，N- '二氧化物-的Mg（OTf）2配合物作为催化剂。在温和的反应条件下，以良好的收率和对映选择性（高达99％的收率和94％ee的对映选择性）获得了相应的反式-α-吡唑取代的胺。此外，在催化体系中观察到非常高的不对称扩增。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700888

文献信息

• Divergent Synthesis of Enantioenriched β-Functional Amines via Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with Isocyanides
  作者：Xiangqiang Li、Qian Xiong、Mingming Guan、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02242

  日期：2019.8.2

  enantioselective ring-opening desymmetrization of meso-aziridines with isocyanides was achieved in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Mg(OTf)2 complex. The in situ generated chiral 1,4-zwitterionic intermediates were successfully trapped by intramolecular oxygen- and carbon-based nucleophiles or exogenous H2O and TMSN3, enabling a collective synthesis of various chiral vicinal amino-oxazoles, spiroindolines,

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。
• Chiral magnesium(ii)-catalyzed asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols
  作者：Jun Li、Yuting Liao、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc02206h

  日期：——

  The asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols is realized using an N,N′-dioxide–Mg(OTf)2 complex as the catalyst. The desired vicinal trans-β-amino ethers are afforded in good yields and enantioselectivities. Aniline and water could also be used as the nucleophiles for the ring-opening in an identical catalyst system.

  以N,N′-二氧化物–Mg(OTf)2复合物作为催化剂，初级醇对meso-氮杂环丁烷的不对称开环反应得以实现。所需的邻位反式-β-氨基醚以良好的产率和不对称选择性获得。苯胺和水也可以作为在相同催化体系中的核亲电试剂用于开环反应。
• Catalytic Asymmetric [8+3] Annulation Reactions of Tropones or Azaheptafulvenes with <i>meso</i> -Aziridines
  作者：Jianlin Zhang、Wanlong Xiao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201803507

  日期：2018.9.12

  Highly enantioselective [8+3] high‐order cycloaddition reactions of tropones or azaheptafulvenes with meso‐aziridines were achieved by a desymmetrization/annulation process in the presence of chiral N,N′‐dioxide/Mg(OTf)2 complex. The corresponding tetrahydrocyclohepta[b][1,4]oxazines and tetrahydro‐1H‐cyclohepta‐ [b]‐pyrazines were obtained in good yields (66–98 %) with excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物存在下，通过去对称/环化过程实现了对偶氮酮或氮杂庚烯酮与内消旋氮杂环丁烷的高度对映选择性[8 + 3]高阶环加成反应。相应的四氢环庚[ b ] [1,4]恶嗪和四氢-1 H-环庚[[ b ]-吡嗪类化合物以良好的非对映和对映选择性（> 19：1 dr，90）获得了良好的收率（66-98％）。 –96％ee）。根据控制实验和催化剂的X射线晶体结构，提出了一种可能的过渡态模型，以阐明手性诱导的起源。
• Highly Enantioselective Ring-Opening Reactions of Aziridines with Indole and Its Application in the Building of C₃-Halogenated Pyrroloindolines
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Dan Li、Depeng Zhao、Yiming Cao、Yunxia Ma、Weidong Kong、Quantao Sun、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201404354

  日期：2014.12.8

  asymmetric ring‐opening reaction of aziridine with indole has been realized by employing commercially available chiral ligands. Both of the enantiomers of the ring‐opening product could be obtained with good yields and a high level of enantioselectivity. The corresponding ring‐opening product could be further transformed to various types of enantioenriched C3‐halogenated‐pyrroloindolines.

  通过使用市售的手性配体已经实现了镁​​催化的氮丙啶与吲哚的不对称开环反应。开环产物的两种对映异构体均可以良好的收率和高水平的对映选择性获得。相应的开环产物可以进一步转化为各种类型的对映体富集的C 3卤代吡咯啉二氢吲哚。
• Cinchona Alkaloid Amides/Dialkylzinc Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Aziridines with Phosphites
  作者：Masashi Hayashi、Noriyuki Shiomi、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja309963w

  日期：2012.11.28

  The first highly enantioselective desymmetrization of aziridines with phosphites has been developed. Excellent yields and enantio-selectivities were observed for the reaction with various aziridines using a new class of readily accessible chiral catalysts derived from 9-amino-9-deoxy-epi-cinchonas alkaloids. In studies probing the reaction mechanism, we observed some complexes for the cinchona alkaloid amide-Zn(II) by ESI-MS analysis