methyl (2S,3R)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 7167-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: exo-3-Methyl-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-carbonsaeure-methylester；trans-2-Methyl-3-carbomethoxybicyclo<2,2,1>-hepten-(5)；trans-2-Methyl-3-carbomethoxybicyclo[2,2,1]-hepten-(5)；methyl (1R,2S,3R,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 7167-30-8；7288-31-5；16651-51-7；17660-75-2；23217-30-3；89577-04-8；136375-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NCDNOKVFSOMXCA-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 methyl (2S,3R)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 甲基碘化镁 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN H. M. R.; VATHKE-ERNST H., CHEM. BER., 1981, 114, NO 6, 2208-2216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (Z)-methyl but-2-enoate 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARLAR, H.;RAUMANN, R.;KORTE, F., Z. NATURFORSCH., 1981, 36, N 7, 898-899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。