Bis-<2-phenyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)> | 7688-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-<2-phenyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)>
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 7688-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: UIOOTRTXMHTXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  492.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 Bis-<2-phenyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)> 生成 苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Muench, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 70, p. 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 copper diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到Bis-<2-phenyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)>
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient Cu(OAc)2/air mediated oxidative coupling of azoles via C–H activation

  摘要：

  报道了一种高效便捷的方法，通过Cu(OAc)2/空气介导的氧化式同偶联和交叉偶联反应，在氮杂环的2-位上构建C-C键。该方法取得了良好至优秀的产率。

  DOI：

  10.1039/b919396k

文献信息

• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted bis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Hasan Tashtoush、Mahmoud Al-Talib、Nedal Odeh

  DOI：10.1002/mrc.1260300922

  日期：1992.9

  Dehydration of N,N′‐diacylalkanedioic acid dihydrazides with phosphoryl chloride gave 5,5′‐disubstituted‐2,2′‐(1,n‐alkanediyl)bis‐1,3,4‐oxadiazoles. The structures of these compounds were elucidated by 1H, 13C NMR, UV and IR spectroscopy.

  N,N'-二酰基链烷二酸二酰肼与磷酰氯脱水得到 5,5'-二取代-2,2'-(1,n-链烷二基)双-1,3,4-恶二唑。这些化合物的结构通过 1H、13C NMR、UV 和 IR 光谱进行了阐明。
• Substituent effect on photophysical properties of bi-1,3,4-oxadiazole derivatives in solution
  作者：Fangyi Chen、Taiji Tian、Chengxiao Zhao、Binglian Bai、Min Li、Haitao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.012

  日期：2016.4

  Abstract A series of phenyl substituted bi-1,3,4-oxadiazole derivatives were designed and synthesized; the effect of substituent on the photophysical properties and molecular electronic structures was fully studied by the combination of experimental techniques and theoretical calculations. Compared to parent compound without any substituent (BOXD), fluoro-substituent shows little effect on the absorption

  摘要 设计合成了一系列苯基取代的双-1,3,4-恶二唑衍生物；通过实验技术和理论计算相结合，充分研究了取代基对光物理性质和分子电子结构的影响。与没有任何取代基的母体化合物 (BOXD) 相比，氟取代基对吸收和发射光谱的影响很小，而对于甲氧基、硝基取代的衍生物和噻吩基取代的 bi-1 可以观察到更大的光谱红移,3,4-恶二唑 (TBOXD)。这些光谱变化可以通过理论计算的 HOMO 和 LUMO 能级变化很好地解释。除了稀溶液中的硝基取代衍生物外，所有这些分子都显示出高荧光量子产率。BOXD 的量子产率随浓度而变化，在浓溶液中表现出很高的值。这项工作揭示了取代基对稀释溶液中双 1,3,4-恶二唑酮衍生物的光物理性质的影响，并为设计具有潜在应用的分子提供了指导。
• MOLECULAR REARRANGEMENT OF SULFUR COMPOUNDS PYROLYSIS OF 2-(N-SUBSTITUTED CARBOXAMIDOMETHYLTHIO) 5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  作者：A. A. Atalla、E. A. Bakhite、A. M. Hussein、A. M. Kamal El-Deans

  DOI：10.1080/10426509608046342

  日期：1996.5.1

  Abstract Pyrolysis of 2-(N-phenyl carboxamidomethylthio) 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole at ca 200°C in a sealed tube affords carbon dioxide, hydrogen sulfide, water, benzonitrile, benzamide, aniline, p-aminoacetophenone, indole, thioglycolic acid, 3-phenyl-2-thiohydantoin and 2-mercaptoquinazolinone. Furthermore pyrolysis of 2-(N-p-tolyl carboxamidomethylthio)5-phenyl-1,3,4-oxadiazole give rise to analogous

  摘要 2-(N-苯基甲酰胺甲硫基) 5-苯基-1,3,4-恶二唑在约 200°C 的密封管中热解，得到二氧化碳、硫化氢、水、苄腈、苯甲酰胺、苯胺、对氨基苯乙酮、吲哚、巯基乙酸、3-苯基-2-硫代乙内酰脲和2-巯基喹唑啉酮。此外，2-(Np-甲苯基甲酰氨基甲硫基)5-苯基-1,3,4-恶二唑的热解产生类似的产物。已提出自由基机制来解释所获得的产物。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2106 - 2124
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weidinger,H.; Kranz,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1049 - 1058
  作者：Weidinger,H.、Kranz,J.

  DOI：——

  日期：——