5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 85103-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 85103-35-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₂S₂
• 分子量: 239.279
• InChiKey: DRWKKNSALUHVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7S)-7-[5-(2-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-7-deoxylincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。二。探索（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物。

  摘要：

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.139
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 铜 盐酸 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Foroumadi; Daneshtalab; Mahmoudian, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 2, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 4: synthesis of novel lincomycin analogs modified at the 6- and 7-positions and their potent antibacterial activities
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Kazutaka Ueda、Takashi Watanabe、Keiko Yamada、Takafumi Okutomi、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2017.54

  日期：2017.8

  To modify lincomycin (LCM) at the C-6 and the C-7 positions, we firstly prepared various substituted proline intermediates (7, 11-15 and 17). These proline intermediates were coupled with methyl 1-thio-α-lincosamide and tetrakis-O-trimethylsilylation followed by selective deprotection of the TMS group at the 7-position gave a wide variety of key intermediates (23-27, 47 and 50). Then, we synthesized

  为了在C-6和C-7位置修饰林可霉素（LCM），我们首先制备了各种取代的脯氨酸中间体（7、11-15和17）。这些脯氨酸中间体与1-硫代-α-lincoSAmide甲基和四-O-三甲基甲硅烷基化偶合，然后在7位选择性脱保护TMS基团，得到各种各样的关键中间体（23-27、47和50）。然后，我们合成了应用Mitsunobu反应（S N）在7位修饰的各种新型LCM类似物2反应和Pd催化的交叉偶联反应。与相应的1'-N-甲基衍生物（3和37）相比，化合物34和35（1'-NH衍生物）对具有erm基因的抗性病原体表现出增强的抗菌活性。根据已报道的SAR，我们修饰了在C-7位置具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基的LCM衍生物的4'-位。化合物56对带有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出显着的强效抗菌活性，并且与34和57相比，具有针对erm基因的肺炎链球菌的活性得到了改善
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. IV. Optimization of an N-6 substituent
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Yoko Hirai、Keiko Yamada、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2017.143

  日期：2017.12

  pirlimycin and other related compounds. These dual modifications were accomplished by using methyl α-thiolincosaminide as a starting material. As a result of these dual modifications, the antibacterial activities were improved compared with those of compounds with a single modification at the C-7 position. The antibacterial activities of selected compounds in this report against macrolide-resistant

  描述了在C-6和C-7位置修饰的林可霉素衍生物的设计和合成。C-7位的取代基是5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基，该基团对带有erm基因的耐大环内酯性肺炎链球菌和化脓性链球菌产生抗菌活性。在应用有关Pirlimycin和其他相关化合物的信息时，还探索了C-6位的其他修饰。这些双重修饰是通过使用甲基α-硫代林糖胺作为起始原料来完成的。这些双重修饰的结果是，与在C-7位置具有单一修饰的化合物相比，抗菌活性得到了提高。本报告中所选化合物对大环内酯类耐药肺炎链球菌和肺炎链球菌的抗菌活性。
• Facile synthesis of novel fluorinated thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives containing 1,3,4-thiadiazole
  作者：Xin Jian Song、Zheng Chao Duan、Yu Shao、Xing Gao Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.02.007

  日期：2012.5

  Abstract A series of novel fluorinated thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives incorporating 1,3,4-thiadiazole were synthesized by a facile microwave-assisted procedure, including the cyclization of 2-aminothiophene-3-carbonitrile with trifluoroacetic acid, chlorination and nucleophilic substitution reaction. This protocol offered such advantages as mild reaction conditions, short reaction time, simple

  摘要通过简便的微波辅助方法，包括2-氨基噻吩-3-甲腈与三氟乙酸的环化反应，氯化反应，合成了一系列新的含1,3,4-噻二唑的氟化噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物。和亲核取代反应。该方案具有反应条件温和，反应时间短，纯化简单，收率高等优点。产物的结构通过1 H NMR，MS，元素分析和X射线衍射进行表征。