piperidin-1-yl(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 54582-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-1-yl(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• 英文别名: Pyrrol-1-carbonsaeurepiperidid；1-(pyrrole-1-carbonyl)-piperidine；Piperidin-1-yl(pyrrol-1-yl)methanone；piperidin-1-yl(pyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 54582-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: URILQZJPGOLZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(1H-pyrrol-1-yl)methanone 、 巴豆酸甲酯 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl (R)-3-(1-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚对α,β-不饱和羰基化合物的红外催化对映选择性形式C-H共轭加成

  摘要：

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03375
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-哌啶酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到piperidin-1-yl(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚对α,β-不饱和羰基化合物的红外催化对映选择性形式C-H共轭加成

  摘要：

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03375

文献信息

• Regioselective C(sp²)–H imidation of arenes by redox neutral visible-light photocatalysis
  作者：Manoj Kumar Ghosh、Kumari Swati Sharma、Ganesh Pandey

  DOI：10.1039/d2ob02040h

  日期：——

  neutral visible light-induced regioselective C(sp2)–H imidation of electron-rich arenes and heteroarenes using conceptually designed redox-active 1 as a source of the N-centered imidyl radical. Structurally diverse aromatic imides were obtained in moderate to good yields. This methodology has been successfully employed for the late stage imidation of complex molecules and has also been applied towards

  我们在此报道了一种氧化还原中性可见光诱导的富电子芳烃和杂芳烃的区域选择性 C(sp 2 )–H 亚胺化，使用概念设计的氧化还原活性1作为以 N 为中心的亚胺自由基的来源。以中等到良好的产率获得了结构多样的芳香族酰亚胺。该方法已成功用于复杂分子的后期酰亚胺化，也已应用于海洋天然产物 carpatamides A、B 和 D 的正式全合成。进一步表明，生成的酰亚胺可以很容易地转化为直接就地生成相应的苯胺。
• 10.1002/adsc.202400535
  作者：Tang, King Hung Nigel、Takahashi, Haluhi、Tokutake, Ryo、Shibata, Takanori

  DOI：10.1002/adsc.202400535

  日期：——

  A mechanism‐navigated enantioselective alkylation of an indole C2 C–H bond with an internal alkene was developed. Under the inharmonious ligand‐to‐metal catalyst ratio, a moderate enantiomeric ratio (er) was achieved with our original ligand. We propose that chain‐walking and bond formation are mechanistically independent, and suggest that hydridoiridium does not play a role in the chain‐walking process

  开发了一种吲哚 C2 C-H 键与内部烯烃的对映选择性烷基化机制。在不协调的配体与金属催化剂比例下，我们的原始配体实现了适度的对映体比率（er）。我们认为链行走和成键形成在机制上是独立的，并表明氢化铱在链行走过程中不起作用。
• Ir-Catalyzed Enantioselective Formal C–H Conjugate Addition of Pyrrole and Indoles to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takanori Shibata、Mio Sasaki、Masafumi Kojima、Mamoru Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03375

  日期：2021.12.3

  The chiral Ir(I)-catalyzed intermolecular reaction of N-carbamoylpyrrole and indole derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as crotonates proceeded with high enantioselectivity. The obtained chirally functionalized pyrroles and indoles are formal C–H conjugate adducts. The reaction mechanism was studied by deuterium labeling experiments.

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。