2-pyrrolidynyloctane | 42367-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-pyrrolidynyloctane
• 英文别名: 1-(octan-2-yl)pyrrolidine；N-(2-octyl) pyrrolidine；1-(1-methyl-heptyl)-pyrrolidine；1-Octan-2-ylpyrrolidine
• CAS: 42367-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: DSLWJIYRDPATDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 仲辛酮 在 1-hydrosilatrane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-pyrrolidynyloctane
  参考文献：
  名称：

  使用氢化硅油烷进行简单的无金属直接还原胺化反应，形成仲胺和叔胺

  摘要：

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700079

文献信息

• Half-sandwich ruthenium-carbene catalysts: Synthesis, characterization, and catalytic application in the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Murat Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119163

  日期：2019.12

  the synthesis and characterization of new half-sandwich ruthenium complexes containing oxygen functionalised N-aryl and N-alkyl benzimidazol-2-ylidene ligands have been reported. All ruthenium complexes were tested as catalysts for a wide range of substrates in the N-alkylation of secondary cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine, and 4-methylaniline which was a primary aromatic amine with

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。
• Salt-Free Synthesis of Tertiary Amines by Ruthenium-Catalyzed Amination of Alcohols
  作者：Annegret Tillack、Dirk Hollmann、Kathleen Mevius、Dirk Michalik、Sebastian Bähn、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800671

  日期：2008.10

  The amination of secondary alcohols to give tertiary amines in the presence of different in situ generated ruthenium catalysts has been investigated in detail. By applying a combination of [Ru3(CO)12] and N-phenyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)pyrrole as the catalyst, cyclic amines can be alkylated with different alcohols in high yield, whereas aliphatic amines gave transalkylation side products.(© Wiley-VCH

  已经详细研究了在不同的原位生成的钌催化剂存在下仲醇胺化生成叔胺的过程。通过使用 [Ru3(CO)12] 和 N-苯基-2-（二环己基膦酰基）吡咯的组合作为催化剂，环胺可以用不同的醇以高产率进行烷基化，而脂肪胺产生烷基转移副产物。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Atomic Pt-Catalyzed Heterogeneous Anti-Markovnikov C–N Formation: Pt₁⁰ Activating N–H for Pt₁^δ+-Activated C═C Attack
  作者：Xiaodan Ma、Zhe An、Hongyan Song、Xin Shu、Xu Xiang、Jing He

  DOI：10.1021/jacs.0c02997

  日期：2020.5.13

  demonstrated that Pt10 activates amine to be electrophilic while Pt1δ+ activates C=C by π-bonding to make β-C nucle-ophilic. The attack of nucleophilic β-C to electrophilic amine affords the anti-Markovnikov addition. This strategy proves highly effective to a variety of substrates in anti-Markovnikov C-N formation, including aromatic/aliphatic amines react-ing with aromatic olefins, aromatic/aliphatic olefins

  CN 的形成对合成化学具有重要意义，因为含 N 产物广泛用于化学、药物和生物学。将胺加成到不饱和碳-碳键上是产生新 CN 键的简单而有效的途径。但是如何有效地进行高选择性的反马尔科夫尼科夫加法一直是一个很大的挑战。在这里，我们提出了一种通过使用支持的 Pt 通过加氢胺化来高区域选择性添加 CN 的策略。已经确定原子级 Pt 是 CN 添加的活性位点，Pt12+ 用于 Markovnikov CN 形成和原子 Pt（Pt1δ+ 和 Pt10）有助于反 Markovnikov CN 形成。在加入苯乙烯和吡咯烷的情况下，使用原子 Pt 实现了高达 92% 的抗马尔科夫尼科夫产物的选择性。已经揭示了 Pt1δ+ 和 Pt10 之间反马尔科夫尼科夫 CN 形成的协同催化作用。通过EPR光谱和苯乙烯和/或吡咯烷的吸附/解吸的原位FT-IR光谱研究了反应机理。已经证明 Pt10 激活胺亲电，而 Pt1δ+
• Tetraalkylammonium trihydridocyanoborates. Versatile, selective reagents for reductive aminations in nonpolar media
  作者：Robert O. Hutchins、Morris Markowitz

  DOI：10.1021/jo00330a048

  日期：1981.8
• HUTCHINS R. O.; MARKOWITZ M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 17, 3571-3574
  作者：HUTCHINS R. O.、 MARKOWITZ M.

  DOI：——

  日期：——