2-nitrocinnamyl azide | 828922-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrocinnamyl azide
• 英文别名: 1-(3-Azidoprop-1-en-1-yl)-2-nitrobenzene；1-(3-azidoprop-1-enyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 828922-84-5
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: FHJCJNVVAJSMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocinnamyl azide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 methyl (3aS,6aS)-5-(2-chloropyridin-4-yl)-3-(2-nitrophenyl)-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-6a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂基叠氮化物与丙烯酸酯的级联反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑杂环。

  摘要：

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00535
• 作为产物：
  描述：

  o-Nitrozimtalkohol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 以82%的产率得到2-nitrocinnamyl azide
  参考文献：
  名称：

  肉桂基叠氮化物与丙烯酸酯的级联反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑杂环。

  摘要：

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00535

文献信息

• A cascade reaction of cinnamyl azides with vinyl sulfones directly generates dihydro-pyrrolo-pyrazole heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、Alexandru M. Petre、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152860

  日期：2021.3

  direct synthesis of dihydro-pyrrolo-pyrazole heterocycles from allylic azides and methyl vinyl sulfone. The product results from a complex cascade reaction that is operationally straightforward, with aromatization being the result of a concomitant elimination step. A variety of azides could participate in this reaction (12 examples) and the isolated yields of the desired product ranged from 51%−72%

  该报告描述了从烯丙基叠氮化物和甲基乙烯基砜直接合成二氢吡咯并吡唑杂环。该产品由操作简单的复杂级联反应产生，芳构化是伴随消除步骤的结果。多种叠氮化物可以参与该反应（12 个示例），所需产物的分离产率范围为 51%-72%。最后，可以通过在吡咯烷中加热产物来除去亚乙基砜基团。
• A Cascade Reaction of Cinnamyl Azides with Acrylates Directly Generates Tetrahydro-Pyrrolo-Pyrazole Heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00535

  日期：2020.5.1

  Developing reactions to generate complex and modular building blocks in a concise and direct fashion remains a contemporary synthetic challenge. This work describes a stereoselective cascade reaction between allylic azides and acrylates that directly generates tetrahydro-pyrrolo-pyrazole ring systems. These products contain up to four contiguous stereocenters, two of which may be tetrasubstituted carbon

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。