2-(甲硫基)-1,3-苯并二噻戊环 | 126319-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(甲硫基)-1,3-苯并二噻戊环
• 英文名称: 2-(methylthio)benzo[d][1,3]dithiole
• 英文别名: 2-(Methylthio)-1,3-benzodithiole；2-methylsulfanyl-1,3-benzodithiole
• CAS: 126319-27-5
• 化学式: C₈H₈S₃
• 分子量: 200.35
• InChiKey: VDSKGWPFPTXXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Benzodithiole-2-thione 、 原甲酸三甲酯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(甲硫基)-1,3-苯并二噻戊环
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-二硫醇-2-硫酮合成 2-(甲硫基)-1,3-二硫醇：四硫富瓦烯化学的重要组成部分

  摘要：

  2-(甲硫基)-1,3-二硫醇是重要的杂环化合物，用于制备四硫富瓦烯的氧化还原活性衍生物，因为它们可作为可用于 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应的膦酸酯的前体。在这里，我们提出了一种比以前的方法温和且危险性较小的方法，通过用原甲酸三甲酯和 HBF 4 ·Et 2 O 进行甲基化，将容易获得的 1,3-二硫醇-2-硫酮转化为 2-(甲硫基) -1,3-二硫醇并随后用NaBH 4还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01369

文献信息

• Synthesis of 2-(Methylthio)-1,3-dithioles from 1,3-Dithiole-2-thiones: Important Building Blocks in Tetrathiafulvalene Chemistry
  作者：Jeppe Granhøj、Viktor Bliksted Roug Pedersen、Peter Lundgård Krøll、Line Broløs、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01369

  日期：2023.9.1

  2-(Methylthio)-1,3-dithioles are important heterocyclic compounds used for the preparation of redox-active derivatives of tetrathiafulvalene as they serve as precursors for phosphonate esters that can be employed in Horner-Wadsworth-Emmons olefination reactions. Here, we present a mild and less hazardous method than previous methods for converting readily accessible 1,3-dithiole-2-thiones into 2-(methylthio)-1

  2-(甲硫基)-1,3-二硫醇是重要的杂环化合物，用于制备四硫富瓦烯的氧化还原活性衍生物，因为它们可作为可用于 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应的膦酸酯的前体。在这里，我们提出了一种比以前的方法温和且危险性较小的方法，通过用原甲酸三甲酯和 HBF 4 ·Et 2 O 进行甲基化，将容易获得的 1,3-二硫醇-2-硫酮转化为 2-(甲硫基) -1,3-二硫醇并随后用NaBH 4还原。