methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxaldehyde | 119140-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxaldehyde
• 英文别名: Methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylate；Methyl 2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 119140-24-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: KITTVFUPRYITJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxaldehyde 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,4-Dimethoxy-7-(3-methoxyphenyl)pyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 7-Aryl-2,4-dimethoxy-5-oxo-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 7-芳基-2,4-二甲氧基-5-氧代-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶 6 的合成方法。2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸甲酯（2）的锂盐与芳香醛顺利反应，生成环化产物 4，收率良好。当 4 与 N-溴代琥珀酰亚胺一起处理时，会发生芳香化反应，通过 8-溴衍生物 5 的脱氢溴化得到 5-氧代-5H-吡喃并[4,3-d]嘧啶 6，收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27240
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸 以92%的产率得到methyl 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wada, Akimori; Yamamoto, Hiromi; Ohki, Kazuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 911 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of quinazolinequinone and carbazolequinone through anionic cycloaddition: its application to a synthesis of murrayaquinone A.
  作者：Akimori WADA、Syuichi HIRAI、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.416

  日期：——

  A novel synthesis of the quinazolinequinone (5) and the carbazolequinone (9) is described. Anionic cycloaddition of the heterocyclic esters (1 and 6) with phenyl β-trimethylsilylvinyl sulfone (2c) afforded the cycloadducts (3 and 7), which were converted to the quinones (5 and 9) via the phenols (4 and 8). This method was applied to a covenient synthesis of murrayaquinone A (10).

  描述了喹唑啉醌(5)和咔唑醌(9)的一种新合成方法。将杂环酯(1和6)与苯基β-三甲基硅基乙烯基砜(2c)进行阴离子环加成得到环加成产物(3和7)，然后通过酚类化合物(4和8)转化为醌类化合物(5和9)。这种方法被应用于murrayaquinone A (10)的便捷合成。
• Synthesis of Pyrido(4,3-d)pyrimidin-5(6H)-ones via Anionic Cycloaddition of Methyl 2,4-Dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylate with Imines.
  作者：Akimori WADA、Syuichi HIRAI、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1189

  日期：——

  A new route is described for the synthesis of pyrido[4, 3-d]pyrimidin-5(6H)-ones. Treatment of methl 2, 4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylate with lithium diisopropylamine in tetrahydrofuran at -70°C under nitrogen followed by reaction with diaryl imines afforded cycloaddition products. The cycloadducts were aromatized to the corresponding pyrido[3, 4-d]pyrimidin-5(6H)-ones by treatment with N-bromosuccinimide via a benzylic bromination-dehydrobromination sequence.

  本文介绍了一种合成吡啶并[4, 3-d]嘧啶-5(6H)-酮的新方法。在-70°C氮气环境下，在四氢呋喃中用二异丙基胺锂处理 2，4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸甲酯，然后与二芳基亚胺反应，得到环化产物。通过苄基溴化-脱氢溴化顺序，用 N-溴代琥珀酰亚胺处理这些环加成产物，使其芳香化为相应的吡啶并[3, 4-d]嘧啶-5(6H)-酮。
• Substituted 5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ylamine Compounds and Their Use for Producing Drugs
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080300256A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Substituted 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylamine compounds corresponding to formula I, methods for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds, the use of said compounds for preparing pharmaceutical compositions and related treatment methods.

  替代5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-a]吡啶-2-胺化合物的公式I，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，使用该化合物制备药物组合物以及相关治疗方法。
• Anionic Cycloaddition of Methyl 2,4-Dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylate with Acetylenes and Olefins
  作者：Akimori Wada、Hiromi Yamamoto、Shoichi Kanatomo

  DOI：10.3987/com-88-4537

  日期：——
• Wada, Akimori; Kanatomo, Shoichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1899 - 1901
  作者：Wada, Akimori、Kanatomo, Shoichi

  DOI：——

  日期：——