2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane | 290333-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-diphenylphosphinopyridine；6-tert-butyl-2-diphenylphosphinopyridine；2-(diphenylphosphino)-6-t-butylpyridine；alpyphos；2-diphenylphosphino-6-t-butylpyridine；(6-Tert-butylpyridin-2-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 290333-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₂NP
• 分子量: 319.386
• InChiKey: MUVQLRRMGLHUTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到[cyclopentadienylruthenium(II) bis-(2-diphenylphosphino-6-t-butylpyridine)(acetonitrile)]hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR FACILITATING REACTION AT ROOM TEMPERATURE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES DESTINES A FACILITER UNE REACTION A TEMPERATURE DE LABORATOIRE

  摘要：

  用于促进或进行反应的组合物和方法，在有效条件下（例如室温（约70华氏度）），利用包括至少两种不同杂原子和可选的杂环以及过渡金属的化合物。该化合物可有效促进各种反应，包括水解反应、醇解反应、氨解反应、二氧化碳转化反应、氢胺化反应、水合反应等。

  公开号：

  WO2004089963A1
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基-1H-吡啶-2-酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  用于末端炔烃反马尔可夫尼科夫水合生成醛的通用双功能催化剂可提高酶样速率和选择性

  摘要：

  一种用于末端炔烃反马尔可夫尼科夫水合生成醛 (6) 的新型双功能催化剂允许烷基取代炔烃在室温下实际水合。其他突出特点包括来自烷基和芳基取代的炔烃的接近定量的醛产率和广泛的官能团耐受性。首次测量炔烃水合的未催化速率，表明醛形成的酶样速率和选择性提高了 6。对于醛形成，未催化速率 <1 x 10-10 mol h-1 表示半衰期> 600 000 年。催化速率高达 23.8 mol (mol 6)-1 h-1 和 10 000:1 比有利于醛。因此，由 6 引起的速率和选择性的变化分别 > 2.4 x 1011 和 300 000。

  DOI：

  10.1021/ja046360u
• 作为试剂：
  描述：

  t-butyl propargylacetoacetate 在 (η⁵-cyclopentadienyl) (η⁶-naphthalene)ruthenium hexafluorophosphate 水 、 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 2-acetyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高活性原位催化剂，用于末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合反应。

  摘要：

  末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合反应生成醛的反应是通过原位衍生自空气稳定的[CpRu（eta6-萘）] PF6（C）和6-芳基-2-二苯基膦吡啶（L）的配合物进行的。配体L很容易从模块合成中获得。按R ＝ Ph ＜三甲苯基＜2，4，6-三异丙基苯基＜（2，4，6-三苯基）苯基的顺序增加配体C-6芳基的尺寸，得到已知活性最高的水合催化剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062455k

文献信息

• The Chemistry of New Nitrosyltungsten Complexes with Pyridyl-Functionalized Phosphane Ligands
  作者：Jürgen Baur、Heiko Jacobsen、Peter Burger、Georg Artus、Heinz Berke、Lutz Dahlenburg

  DOI：10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1411::aid-ejic1411>3.0.co;2-m

  日期：2000.7

  MeCN from [W(CH3CN)3(CO)2(NO)][BF4] led to the following cationic compounds incorporating mono- and bidentate coordinated phosphane ligands: cis,cis-[W(CO)2(NO)(Ph2PR)(η2-Ph2PR)][BF4], [R = 2-pyridyl (9a), 2-picolyl (11)], cis,cis-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BF4] (20), trans,trans-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BPh4] (21), fac-[W(CO)2(NO)(Me2Ppy)3][BF4] (16), fac-[W(CO)2(NO)(Me2P-tert-Bupy)3][BF4] (18), cis,c

  吡啶基膦的配位化学，例如 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane (Ph2P-tert-Bupy) (6) 和 2-(6-tert-butylpyridyl)二甲基膦 (Me2P-tert-Bupy) (7) 对报道了许多亚硝基钨配合物。[W(CH3CN)3(CO)2(NO)][BF4] 中松散配位的 MeCN 的置换导致以下阳离子化合物结合了单齿和双齿配位磷烷配体：顺式，顺式-[W(CO)2( NO)(Ph2PR)(η2-Ph2PR)][BF4]，[R = 2-吡啶基 (9a)，2-吡啶甲基(11)]，顺，顺-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy) 2][BF4] (20), trans,trans-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BPh4] (21), fac-[W(CO)2(NO)(Me2Ppy)3 ][BF4] (16)
• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。
• [CpRu(η⁶-naphthalene)]PF₆ as Precursor in Complex Synthesis and Catalysis with the Cyclopentadienyl-Ruthenium(II) Cation
  作者：Lukas Hintermann、Li Xiao、Aurélie Labonne、Ulli Englert

  DOI：10.1021/om900333t

  日期：2009.10.12

  complex synthesis and catalysis. The utility of this precursor complex is demonstrated in a number of experiments: The counterion of 2 is exchanged by reaction with cinchonidinium Δ-TRISPHAT to give [CpRu(η6-naphthalene)]Δ-TRISPHAT (4; with X-ray crystal structure). Ligand exchange of 2 in acetonitrile with (Z,Z)-1,5-cyclooctadiene (COD) produces [CpRu(η2:η2-COD)(MeCN)]PF6 (5; with X-ray crystal structure);

  络合物[CPRU（η 6 -萘）] PF 6（2）是CPRU的易于接近的和空气稳定的源+片段（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）在复杂的合成和催化应用。这种前体复合物的效用证明在若干实验：的抗衡2通过与金鸡尼丁Δ-TRISPHAT交换反应，得到[CPRU（η 6 -萘）]Δ-TRISPHAT（4 ;具有X射线晶体结构）。乙腈中的2与（Z，Z）-1,5-环辛二烯（COD）的配体交换产生[CpRu（η2：η 2 -COD）（MeCN中）] PF 6（5 ;具有X射线晶体结构）; 与螯合膦（P-P）配合物，选择性生成[CpRu（P-P）（MeCN）] PF 6，并从1,4-二氮杂二烯开始，为溶剂配合物[CpRu（diazadiene- N，N'） （（MeCN）] PF 6得到。的分步反应2（或4中具有不同的单齿膦乙腈）PR 3和PR' 3首先给出[CPRU（PR 3）（MeCN中）2 ]
• [EN] METHOD FOR PRODUCING a, ß-UNSATURATED CARBOXYLATE, AND CATALYST FOR PRODUCING THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN CARBOXYLATE ?,?-INSATURÉ ET CATALYSEUR POUR SA FABRICATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011111806A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The provision of a method for producing an α,β-unsaturated carboxylate, comprising a step of reacting an acetylene compound represented by formula (1): wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon monoxide, and an alcohol compound in the presence of a catalyst prepared from a phosphine compound, an acid, and a compound having a platinum group element, the acid consisting of a Lewis acid.

  提供一种生产α，β-不饱和羧酸酯的方法，包括以下步骤：在磷化物化合物、酸和含铂族元素的化合物制备的催化剂存在下，将公式（1）所表示的乙炔化合物：其中R表示氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，一氧化碳和醇化合物反应，所述酸由路易斯酸组成。
• A General and Selective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Tertiary Grignard Reagents with Azacyclic Electrophiles
  作者：Lukas Hintermann、Li Xiao、Aurélie Labonne

  DOI：10.1002/anie.200803312

  日期：2008.10.13