(3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine | 1355338-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine
• 英文别名: Cyclohepta-3,5-dien-1-yl(diphenyl)phosphane；cyclohepta-3,5-dien-1-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 1355338-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₉P
• 分子量: 278.334
• InChiKey: SMDLSNBWFLLOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以344.9 mg的产率得到(3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphane sulfide
  参考文献：
  名称：

  First Titanium-Catalyzed 1,4-Hydrophosphination of 1,3-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200901863
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  杂化膦-二烯配体的钌-芳烃配合物催化的原子转移自由基加成反应

  摘要：

  报道了一系列带有（3，5-环庚二烯基）二苯基膦或（环庚基）二苯基膦的芳烃钌配合物的合成和表征。在辐射或加热时，所有这些配合物失去其芳烃配体，但随后根据膦配体的性质表现出不同的行为。（环庚二烯基）膦配合物1和3给出阳离子双核Ru配合物5，对于该阳离子双核Ru配合物5，其两个Ru原子被三个氯代配体桥接并且在两个侧苯二酸酯（环庚二烯基）膦的侧面。（环庚基）二苯基膦配合物2和4当使用甲苯作为溶剂或在二氯甲烷中降解时，进行芳烃交换。使用CCl 4和苯乙烯作为标准底物与这些配合物平行进行的ATRA催化试验强调了二烯基部分对结果的深远影响。在平稳的条件下（紫外线照射或中度加热），只有（环庚基）膦衍生物才能以令人满意的收率得到Karasch加合物。通过结合照射和加热，它们的性能大大提高。在较高的温度下，阳离子双核络合物5表现出活性和强健性，当使用十四碳烯和CCl 4作为底物时，营业额高达9700 。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00851

文献信息

• Atom Transfer Radical Addition Catalyzed by Ruthenium–Arene Complexes Bearing a Hybrid Phosphine–Diene Ligand
  作者：Florian Chotard、Raluca Malacea-Kabbara、Cédric Balan、Ewen Bodio、Michel Picquet、Philippe Richard、Miguel Ponce-Vargas、Paul Fleurat-Lessard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00851

  日期：2018.3.12

  of a series of arene ruthenium complexes bearing either (3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine or (cycloheptyl)diphenylphosphine are reported. Upon irradiation or heating, all these complexes lose their arene ligand but then exhibit a different behavior depending on the nature of the phosphine ligand. (Cycloheptadienyl)phosphine complexes 1 and 3 give a cationic dinuclear Ru complex 5 for which the

  报道了一系列带有（3，5-环庚二烯基）二苯基膦或（环庚基）二苯基膦的芳烃钌配合物的合成和表征。在辐射或加热时，所有这些配合物失去其芳烃配体，但随后根据膦配体的性质表现出不同的行为。（环庚二烯基）膦配合物1和3给出阳离子双核Ru配合物5，对于该阳离子双核Ru配合物5，其两个Ru原子被三个氯代配体桥接并且在两个侧苯二酸酯（环庚二烯基）膦的侧面。（环庚基）二苯基膦配合物2和4当使用甲苯作为溶剂或在二氯甲烷中降解时，进行芳烃交换。使用CCl 4和苯乙烯作为标准底物与这些配合物平行进行的ATRA催化试验强调了二烯基部分对结果的深远影响。在平稳的条件下（紫外线照射或中度加热），只有（环庚基）膦衍生物才能以令人满意的收率得到Karasch加合物。通过结合照射和加热，它们的性能大大提高。在较高的温度下，阳离子双核络合物5表现出活性和强健性，当使用十四碳烯和CCl 4作为底物时，营业额高达9700 。
• (Cycloheptadienyl)diphenylphosphine: A Versatile Hybrid Ligand
  作者：Alexandre Massard、Vincent Rampazzi、Arnaud Perrier、Ewen Bodio、Michel Picquet、Philippe Richard、Jean-Cyrille Hierso、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1021/om200999n

  日期：2012.2.13

  (3,5-Cycloheptadienyl)diphenylphosphine is easily synthesized from the reaction of diphenylphosphine with 1,3,5-cycloheptatriene. This new phosphine-diene has been coordinated as a monodentate P ligand with Pt, Pd, Au, Ni, and Ru; as a bidentate (P, olefin) ligand with Pt and Pd; and as a tridentate (P, diene) ligand with Rh. Fluxional properties of several complexes have been studied via NMR experiments and theoretical consideration.

  (3,5-环庚二烯基)二苯基膦易于通过二苯基膦与1,3,5-环庚三烯的反应合成。这种新型的磷-烯配体已被协调为单齿P配体与Pt、Pd、Au、Ni和Ru；作为双齿(P,烯)配体与Pt和Pd；以及作为三齿(P,烯)配体与Rh。通过NMR实验和理论考虑，研究了多种配合物的流变性质。
• First Titanium-Catalyzed 1,4-Hydrophosphination of 1,3-Dienes
  作者：Arnaud Perrier、Virginie Comte、Claude Moïse、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/chem.200901863

  日期：2010.1.4
• Investigation of photo-activation on ruthenium(II)–arene complexes for the discovery of potential selective cytotoxic agents
  作者：Uttara Basu、Johannes Karges、Florian Chotard、Cédric Balan、Pierre Le Gendre、Gilles Gasser、Ewen Bodio、Raluca Malacea Kabbara

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.041

  日期：2019.11

  Rational design of ruthenium complexes with optimized ligands is a promising approach to modulate their stability and antiproliferative effects in cancerous cells. The release of ligands from the coordination sphere of the ruthenium complexes can lead to the formation of biologically active Ru species that are able to exert cytotoxic effects. Herein, we have studied this approach on four ruthenium(II) complexes bearing (3,5-cycloheptadienyl)diphenylphosphine or (cycloheptyl)diphenylphosphine and ethylbenzoate or p-cymene and an unusual bimetallic analogue. The stability of the complexes was investigated in DMF as well as DMEM/FBS using H-1 and P-31H-1} NMR spectroscopy. We studied the photo-cytotoxicities of the complexes in two cell lines - HeLa and RPE-1 - to understand their behavior and cytotoxicity upon ligand dissociation. All complexes showed moderate to high cytotoxicity in the two cell lines upon light irradiation. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.