(Z)-phenyl(1-phenylprop-1-en-1-yl)sulfane | 41796-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-phenyl(1-phenylprop-1-en-1-yl)sulfane
• 英文别名: [(Z)-1-phenylprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 41796-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: LFUACLHVAZJSHV-LXOGZNDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (Z)-phenyl(1-phenylprop-1-en-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动石墨氮化碳催化炔烃的 ATRA：(E)-β-官能化乙烯基砜的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。

  DOI：

  10.1039/d3gc02897f

文献信息

• Selectivity control in thiol–yne click reactions <i>via</i> visible light induced associative electron upconversion
  作者：Julia V. Burykina、Nikita S. Shlapakov、Evgeniy G. Gordeev、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d0sc01939a

  日期：——

  An associative electron upconversion is proposed as a key step determining the selectivity of the thiol–yne coupling.

  提出了一种关联电子上转换作为决定硫醇-炔偶联选择性的关键步骤。
• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Cleavage of C_sp²–S Bonds: Method for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Jinyang Chen、Sihai Chen、Xinhua Xu、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00203

  日期：2016.4.15

  We describe here an efficient route for the synthesis of (Z)-vinylic sulfides 3 via the highly regio- and stereoselective coupling of (Z)-1,2-bis(aryl(alkyl)thio)alkenes and Grignard reagents over a Ni catalyst under mild conditions. (Z)-Vinylic sulfides 3 are important intermediates in the synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes that are important construction blocks for drugs and natural products

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。
• Electrophilic Activation of S−Si Reagents by Silylium Ions for Their Regio‐ and Diastereoselective Addition Across C−C Multiple Bonds
  作者：Honghua Zuo、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202401599

  日期：2024.4.8

  An in situ-generated bissilylated sulfonium ion is the actual catalyst in highly regio- and diastereoselective addition reactions of thiosilanes across the C−C multiple bonds of alkynes and allenes, respectively (see scheme). These thiosilylation reactions enable the direct installation of two orthogonal linchpins for further chemoselective functional-group manipulation.

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。
• Preparation of alkenyl sulfides and enamines by alkylidenation of carboxylic acid derivatives
  作者：Kazuhiko Takai、Osamu Fujimura、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95162-1

  日期：1989.1