1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene | 107426-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene
• 英文别名: 1,4-Methanoanthracene, 1,4-dihydro-；tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
• CAS: 107426-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: JDHZNBMFPGNCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  334.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2‐bromo‐3‐chloro‐1,4‐dihydro‐1,4‐methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的苯并、萘并和菲-稠合的降冰片二烯

  摘要：

  光致变色降冰片二烯/四环烷 (NBD/QC) 对作为用于存储太阳能的分子太阳能热能 (MOST) 系统引起了人们的兴趣。为了增加两种异构体之间的能量差异，我们在此展示了一系列苯并稠合 NBD 衍生物的合成，这些衍生物包含一个芳香单元苯、萘或菲，与其中一个 NBD 双键稠合，而另一个双键被供体和受体基团官能化。合成方案包括使用溴/氯取代基对苯并稠合 NBD 进行功能化，然后将这些中间体进行氰化反应（引入氰基受体基团），然后进行 Sonogashira 偶联（引入芳基乙炔基供体基团 -C≡CC6H4NMe2 或-C≡CC6H4OMe）。虽然在 MOST 应用的背景下，衍生物在可见光区（相对于母体系统发生红移）具有良好的吸收特性，但它们缺乏进行 NBD 到 QC 光异构化的能力，即使在光敏剂存在的情况下也是如此。似乎稠合芳烃的芳香性损失太大而不能发生光异构化。破坏相邻部分的芳香性作为提高 NBD/QC

  DOI：

  10.3390/molecules25020322
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 、 2,5-降冰片二烯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems

  摘要：

  由 4 和碘化钠生成的二溴萘醌（5）被亲二烯的降冰片基底物原位捕获，可以很容易地实现降冰片基化合物的萘环化，而且产量很高。 使用过的亲二烯烃包括降冰片二烯（根据不同的条件，可得到单加合物 8b 或双加合物 3a）、降冰片烯、苯并降冰片二烯 (11)、二烯 9 和 13。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31603

文献信息

• Pd-Catalyzed C–H Annulation of Five-Membered Heteroaryl Halides with Norbornene Derivatives
  作者：Birakishore Padhi、Geunhee Kang、Eunmin Kim、Jeongmin Ha、Hyun Tae Kim、Jeewoo Lim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acscatal.9b05177

  日期：2020.2.7

  Complementary to Catellani-type reactions and 1:1 coupling of six-membered halo(hetero)arenes and norbornene (NBE) derivatives, Pd-catalyzed 1:2 coupling of five-membered haloheteroarenes with NBEs was achieved to afford rigid nonplanar heterocycles. Pyrazole, thiophene, furan, and indole underwent exo- and trans-selective annulation. Two strained alkene groups of the resulting products were further

  互补于Catellani型反应和六元卤代（杂）芳烃与降冰片烯（NBE）衍生物的1：1偶联，Pd催化五元卤代芳烃与NBE的1：2偶联以提供刚性的非平面杂环。吡唑，噻吩，呋喃和吲哚进行了exo-和反选择环空。进一步处理所得产物的两个应变烯基，得到1-烷基吲唑和梯形聚合物。杂芳烃的类型和卤化物的位置以及配体和碱的选择对于在C–H环化反应和Catellani反应之间设置偏好至关重要，这对于开发Pd催化，NBE介导的杂芳烃反应非常有用。
• Synthesis of Benzotri(benzonorbornadienes) (BTBNDs): Rigid, Cup-Shaped Molecules with High Electron Density within the Cavity
  作者：Cristiano Zonta、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1965::aid-ejoc1965>3.0.co;2-c

  日期：2000.5

  isomers. The cup-shaped syn cyclotrimers 3a−d exhibit high electron density within the cavity as determined by AM1 semiempirical calculations of their electrostatic potential surfaces and are valuable substrates for supramolecular chemistry. As an example, it is shown that fullerene C60 is drawn into solution in acetonitrile by complexation with both the syn and anti trimer of benzonorbornadiene 3a.

  苯并多环溴代烷烃基烯烃 8a-d 在 THF 中与 Cu(NO3)2·3H2O 的环三聚反应得到苯并三（苯并降冰片二烯）3a-d 作为顺异构体和反异构体的混合物。在大多数情况下，syn 与 anti 的比率接近 1:3 的统计值（即在环三聚体 3a、b、d 中），但非常有利于 3c 中的反异构体，其中甲氧基的空间位阻起着重要的作用在环三聚的立体化学中的作用。环三聚反应的底物，即溴代烯烃 8a-d，通过用碱 (LDA) 处理和用氯化三甲基锡淬灭由溴代烯烃 7a-d 制备。反过来，通过自由基溴化-消除从烯烃 5a-d 制备溴烯烃 7a-d。所使用的反应条件旨在最大限度地减少 Wagner-Meerwein 重排，这种重排会导致不需要的溴异构体。杯形顺环三聚体 3a-d 在腔内表现出高电子密度，如通过其静电势面的 AM1 半经验计算确定的，并且是超分子化学的宝贵底物。例如，显示富勒烯 C60 通过与苯并降冰片二烯
• [EN] ESTER COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ESTER<br/>[JA] エステル化合物
  申请人：MITSUI CHEMICALS INC

  公开号：WO2022045231A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  本発明のエステル化合物は下記式（１）で表される〔式中、Ｒ1～Ｒ24は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはヘテロ原子含有炭化水素基である。Ｒ1～Ｒ10、Ｒ23およびＲ24は互いに結合して環を形成してもよく、隣接する置換基が直接結合した多重結合を形成してもよい。Ｒ11～Ｒ24は互いに結合して環を形成してもよく、隣接する置換基が互いに結合して多重結合を形成してもよい。Ｒ1～Ｒ24において少なくとも１組は互いに結合して環構造を形成する。ｎ２～ｎ５は、それぞれ独立に０～２の整数を表す。ｎ１およびｎ６は、それぞれ独立に０または１の整数を表す。Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に炭化水素基またはヘテロ原子含有炭化水素基である。〕。

  这项发明的酯化合物由以下式（1）表示[式中，R1-R24分别独立地是氢原子、卤素原子、烃基或含有杂原子的烃基。 R1-R10、R23和R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以直接连接形成多重键。 R11-R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以相互连接形成多重键。 在R1-R24中，至少有一对相互连接形成环结构。 n2-n5分别独立地表示0-2的整数。 n1和n6分别独立地表示0或1的整数。 L1和L2分别独立地是烃基或含有杂原子的烃基。]。
• PADDON-ROW, M. N.;PATNEY, H. K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 328-330
  作者：PADDON-ROW, M. N.、PATNEY, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• Donor-Acceptor Substituted Benzo-, Naphtho- and Phenanthro-Fused Norbornadienes
  作者：Mads Mansø、Lorette Fernandez、Zhihang Wang、Kasper Moth-Poulsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.3390/molecules25020322

  日期：——

  aromatic unit, benzene, naphthalene or phenanthrene, fused to one of the NBD double bonds, while the carbon atoms of the other double bond are functionalized with donor and acceptor groups. The synthesis protocols involve functionalization of benzo-fused NBDs with bromo/chloro substituents followed by a subjection of these intermediates to a cyanation reaction (introducing a cyano acceptor group) followed

  光致变色降冰片二烯/四环烷 (NBD/QC) 对作为用于存储太阳能的分子太阳能热能 (MOST) 系统引起了人们的兴趣。为了增加两种异构体之间的能量差异，我们在此展示了一系列苯并稠合 NBD 衍生物的合成，这些衍生物包含一个芳香单元苯、萘或菲，与其中一个 NBD 双键稠合，而另一个双键被供体和受体基团官能化。合成方案包括使用溴/氯取代基对苯并稠合 NBD 进行功能化，然后将这些中间体进行氰化反应（引入氰基受体基团），然后进行 Sonogashira 偶联（引入芳基乙炔基供体基团 -C≡CC6H4NMe2 或-C≡CC6H4OMe）。虽然在 MOST 应用的背景下，衍生物在可见光区（相对于母体系统发生红移）具有良好的吸收特性，但它们缺乏进行 NBD 到 QC 光异构化的能力，即使在光敏剂存在的情况下也是如此。似乎稠合芳烃的芳香性损失太大而不能发生光异构化。破坏相邻部分的芳香性作为提高 NBD/QC