1,8-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]naphthalene | 867194-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis[2-(2-bromophenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 867194-03-4
• 化学式: C₂₆H₁₄Br₂
• 分子量: 486.205
• InChiKey: JGZRIIZGLIGBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  616.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]naphthalene 以 xylene 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到3-bromo-11-(2-bromophenyl)benzo[j]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽和茚并环烯的合成：基于静态分子碗的手性立体异构体的阐明

  摘要：

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja058391a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 2-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1,8-bis[(2-bromophenyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽和茚并环烯的合成：基于静态分子碗的手性立体异构体的阐明

  摘要：

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja058391a

文献信息

• Formal [(2+2)+2] and [(2+2)+(2+2)] Nonconjugated Dienediyne Cascade Cycloadditions
  作者：Yao-Ting Wu、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ol0514799

  日期：2005.9.1

  graph Fluoranthene 2 and heptacycle 3 are easily accessible from the reaction of diyne 1 and norbornadiene (NBD) in the presence of the rhodium catalyst. The unusual [(2+2)+(2+2)] adduct 3 was confirmed by the X-ray crystal structure analysis.
• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Synthesis of Bis-Cycloborate Olefin and Butatriene Derivatives through the Reduction of Alkynyl-Bridged Diboryl Compounds
  作者：Jinyu Zhao、Chenglong Ru、Yunfei Bai、Xingyong Wang、Wenhao Chen、Xi Wang、Xiaobo Pan、Jincai Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01555

  日期：2018.10.15

  A series of bis-cycloborate olefin and butatriene derivatives were synthesized from alkynyl-bridged diboryl compounds using a simple reduction strategy. In the reduction route of 1,2-bis[2-(dimesitylboranyl)phenyl]ethyne (1), bis-cycloborate olefin (4) to diborate-bridged stilbene (5) can be obtained selectively by varying the reaction temperature. In addition, a thermal isomerization from 4 to 5 was

  使用简单的还原策略，由炔基桥联的二硼烷基化合物合成了一系列双环硼酸酯烯烃和丁三烯衍生物。在1，2-双[2-（二甲苯基硼烷基）苯基]乙炔（1）的还原途径中，通过改变反应温度，可以选择性地获得双环硼酸酯烯烃（4）至二硼酸酯桥联的苯乙烯（5）。另外，由于双键的重排，发现了从4至5的热异构化。在相似的还原反应中进一步证实了该反应的普遍性。在1,2-双[8-（dimesitylboranyl）萘-1-基]乙炔的还原中（2），双环硼酸酯烯烃（6）以高收率分离，显示无热异构化。在1，8-双[2-（二异丁基基硼烷基）苯基]乙炔基}萘的双电子还原中（3），由于萘基的离去而意外地获得了双环硼酸酯丁三烯（7）。当使用Na作为还原剂，并使用二乙醚作为溶剂时，在加入1或2滴H 2后分离出1,2-双[（Z）-2-（二甲苯基硼烷基）亚苄基] -1,2-二氢ac烯（8）。O为还原反应的滤液。同时，还讨论了自由基环化，热