[1,1’-biphenyl]-3-carboxamide | 188665-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1’-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-3-carboxamide；3-phenylbenzamide；Biphenyl-3-carboxamide
• CAS: 188665-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IYZIARNSXPGYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  377.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1’-biphenyl]-3-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  液氨中对苯二甲腈二阴离子与联苯腈相互作用形成二氰基三联苯

  摘要：

  对苯二甲腈二价阴离子与联苯腈偶联，提供双氰基取代的对三联苯。讨论了联苯腈中氰基位置对三联苯支架结构的影响。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.808
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [1,1’-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  液氨中对苯二甲腈二阴离子与联苯腈相互作用形成二氰基三联苯

  摘要：

  对苯二甲腈二价阴离子与联苯腈偶联，提供双氰基取代的对三联苯。讨论了联苯腈中氰基位置对三联苯支架结构的影响。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.808
• 作为试剂：
  描述：

  4'-[5-(aminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-cyclopropyl-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-carboxamide 、 甲基磺酰氯 在 4′-[5-Aminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl 、 水 、 N-cyclopropyl-6-methyl-4′-5-{[(methylsulfonyl)amino]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl 、 [1,1’-biphenyl]-3-carboxamide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cyclopropyl-6-methyl-4'-(5-{[(methylsulfonyl)amino]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl substituted biphenyl derivatives as p38 kinase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态中有用。

  公开号：

  US07425555B2

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Annulation of Primary Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isoquinolinones
  作者：Youzhi Wu、Peng Sun、Kaifan Zhang、Tie Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02824

  日期：2016.3.4

  Reported herein is a Rh-catalyzed redox-neutral annulation of primary benzamides with diazo compounds, representing an efficient and economic protocol to isoquinolinones. The procedure exhibited good functional group tolerability, scalability, and regioselectivity, obviating the need for oxidants, and only environmentally benign N2 and H2O were released. Further utilization of the method provided an

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• [EN] ROR GAMMA AGONISTS AS ENHANCERS OF PROTECTIVE IMMUNITY<br/>[FR] AGONISTES DE ROR GAMMA EN TANT QUE ACTIVTATEURS DE L'IMMUNITÉ PROTECTRICE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017079120A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The T cell specific RORgamma isoform RORgammat has been shown to be the key lineage-defining transcription factor to initiate the differentiation program of TH17 and TC17 cells, cells that have demonstrated anti-tumor efficacy, RORgammat controls gene networks that enhance immunity including increased IL17 production and decreased immune suppression. Agonists of RORgammat have been shown to increase the basal activity of RORgammat enhancing TH17 cell proliferation. Here we show that activation of RORgammat using synthetic agonists drives proliferation of TH17 cells while decreasing levels of the immune checkpoint protein PD-1, a mechanism that should enhance anti-tumor immunity while blunting tumor associated adaptive immune resistance. Interestingly, putative endogenous agonists drive proliferation of TH17 cells but do not repress PD-1. These findings suggest that synthetic agonists of RORgammat should activate Tc17/TH17 cells, decrease the population of Tregs, repress PD-1, and produce IL17 in situ, an immune factor associated with good prognosis in cancer.

  T细胞特异性RORgamma亚型RORgammat已被证明是启动TH17和TC17细胞分化程序的关键谱系定义转录因子，这些细胞表现出抗肿瘤功效，RORgammat控制增强免疫的基因网络，包括增加IL17产生和减少免疫抑制。已经证明RORgammat的激动剂可以增加RORgammat的基础活性，增强TH17细胞增殖。在这里，我们展示了使用合成激动剂激活RORgammat会驱动TH17细胞增殖，同时降低免疫检查点蛋白PD-1的水平，这一机制应该增强抗肿瘤免疫，同时减弱肿瘤相关的适应性免疫抵抗。有趣的是，推测的内源性激动剂会驱动TH17细胞增殖，但不会抑制PD-1。这些发现表明，RORgammat的合成激动剂应该能够激活Tc17/TH17细胞，减少Tregs的数量，抑制PD-1，并在原位产生IL17，这是与癌症良好预后相关的免疫因子。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS COMPRENANT LE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JS INNOPHARM SHANGHAI LTD

  公开号：WO2019076358A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed herein are compounds of formula I and/or a stereoisomer, stable isotopologue, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof; and therapeutic uses of these compounds, which are inhibitors of tryptophan 2, 3-dioxygenase 2 (TDO2) and/or indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1), potentially useful in the treatment of diseases treatable, such as cancers.

  披露的是公式I的化合物和/或立体异构体、稳定同位素和/或其药物可接受的盐；以及这些化合物的治疗用途，这些化合物是色氨酸2,3-二氧酶2（TDO2）和/或吲哚胺2,3-二氧酶1（IDO1）的抑制剂，可能在治疗可治疗的疾病，如癌症中有潜在用途。
• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。