1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol | 59807-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol；1-(p-Chlorphenyl)-2-(benzolsulfonyl)ethanol；2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 59807-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃S
• 分子量: 296.774
• InChiKey: BJGZMVFYFXAQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenyl-p-chlorstyrylsulfon
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶催化的不对称还原有效合成阿普斯特前体和手性β-羟基砜

  摘要：

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性

  DOI：

  10.1039/d1ob02485j

文献信息

• Iodine-Triggered Aerobic Oxysulfonylation of Styrenes
  作者：Khokan Choudhuri、Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201700772

  日期：2017.10.25

  iodine-triggered dioxygen activation in oxysulfonylation reactions of unactivated olefins using sulfonyl hydrazides and iodine as catalyst is reported here. In one pot, near quantitative syntheses of β-hydroxysulfones were achieved at 70 °C, within 7 h, in acetonitrile and under aerobic conditions. A plausible mechanism is established by radical trapping and 18O labelling experiments for the operationally simple

  在此报道了使用磺酰肼和碘作为催化剂的未活化烯烃的氧磺酰化反应中的碘触发的双氧活化。在一个锅中，在乙腈中和有氧条件下，在70°C，7 h之内，即可完成近乎定量的β-羟基砜合成。通过自由基捕获和18 O标记实验建立了可行的机制，以实现操作简单，有效且经济上可行的转化。建议在无金属和温和条件下直接活化空气中的氧，以进行烯烃的氧磺酰化。
• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• Elimination and addition reactions. Part 33. Formation and behaviour of carbanions derived from sulphones and nitriles bearing β-′onium substituents
  作者：Kenneth N. Barlow、Donald R. Marshall、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001920

  日期：——

  Kinetics of elimination reactions of β-arylsulphonylethyl- and β-cyanoethyl-ammonium and -sulphonium salts have been measured in ethanolic triethylamine buffers. The reactions show buffer saturation kinetics; at low buffer base concentrations ionisation to form the intermediate carbanion is rate-determining, but at higher buffer base concentrations the intermediate carbanion is formed in a rapidly

  已经在乙醇三乙胺缓冲液中测量了β-芳基磺酰基乙基-和β-氰基乙基铵和-磺酸盐的消除反应的动力学。反应显示出缓冲液饱和动力学。在低缓冲碱浓度下，电离形成中间碳负离子是决定速率的，但是在较高缓冲碱浓度下，中间碳负离子是在快速建立的预平衡步骤中形成的，在恒定缓冲液下，观察到的速率常数不会随碱浓度的增加而变化。比率。
• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• Molecular-iodine-catalyzed aerobic oxidative synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes
  作者：Atsumasa Kariya、Tomoaki Yamaguchi、Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c3ra47863g

  日期：——

  The synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes and sodium sulfinates under aerobic oxidative conditions was achieved in the presence of a catalytic amount of molecular iodine. Molecular oxygen in air serves as the terminal oxidant and the catalytic amount of molecular iodine acts as the sulfonyl radical initiator and peroxide reductant.

  在有催化量的分子碘存在下，在好氧氧化条件下，由烯烃和亚磺酸钠合成β-羟基砜。空气中的分子氧充当末端氧化剂，催化量的分子碘充当磺酰基自由基引发剂和过氧化物还原剂。