(1S,3R)-1-benzyloxy-2,2-dimethyl-3-isopropylcyclobutanecarboxaldehyde | 947685-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-benzyloxy-2,2-dimethyl-3-isopropylcyclobutanecarboxaldehyde
• 英文别名: (1S,3R)-1-formyl-3-isopropyl-2,2-dimethylcyclobutyl benzoate；[(1S,3R)-1-formyl-2,2-dimethyl-3-propan-2-ylcyclobutyl] benzoate
• CAS: 947685-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: ARDSJRSOXWRXOS-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-benzyloxy-2,2-dimethyl-3-isopropylcyclobutanecarboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 ((1S,3R)-1-hydroxy-3-isopropyl-2,2-dimethylcyclobutyl)methyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性有机铵盐催化未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja073435w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-2-戊烯 、 α-(benzoyloxy)acrolein 在 H-L-Phe-L-Leu-N(CH₂CH₂)2-reduced triamine*HNTf₂ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3R)-1-benzyloxy-2,2-dimethyl-3-isopropylcyclobutanecarboxaldehyde 、 、 (1SR,3SR)-1-benzyloxy-2,2-dimethyl-3-isopropylcyclobutanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性有机铵盐催化未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja073435w

文献信息

• Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Unactivated Alkenes with α-Acyloxyacroleins Catalyzed by Chiral Organoammonium Salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano

  DOI：10.1021/ja073435w

  日期：2007.7.1

  enantioselective [2 + 2] cycloaddition reaction of unactivated alkenes with α-acyloxyacroleins to give optically active 1-acyloxycyclobutanecarbaldehydes and subsequent ring expansion to give optically active 2-hydroxycyclopentanone derivatives. Organoammonium salt, H-L-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-reduced triamine•2.6HNTf2, is a highly effective chiral catalyst for the above enantioselective [2 + 2] cycloaddition. Thus

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。