8-chloro-2-methoxycarbonyl-1-methyl-5H-dibenz[b,f]azepine | 1357261-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-2-methoxycarbonyl-1-methyl-5H-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: methyl 8-chloro-4-methyl-11H-benzo[b][1]benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 1357261-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: SJCSDEPXPVHIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  461.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以103 mg的产率得到8-chloro-2-methoxycarbonyl-1-methyl-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物与邻溴代苯胺和降冰片烯/降冰片二烯的反应：二苯并ze庚因衍生物的意外形成

  摘要：

  出乎意料的结果：标题反应从降冰片烯中获得令人满意的二氢二苯并a庚因1 a的收率。当使用降冰片二烯作为反应物时，二苯并ze庚因2也可以从类型1b的化合物获得。理论研究表明，在芳基碘化物上存在邻位取代基的情况下，该反应代表了与常规选择性的螯合驱动偏差。

  DOI：

  10.1002/anie.201104363

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with ortho-Bromoanilines and Norbornene/Norbornadiene: Unexpected Formation of Dibenzoazepine Derivatives
  作者：Nicola Della Ca'、Giovanni Maestri、Max Malacria、Etienne Derat、Marta Catellani

  DOI：10.1002/anie.201104363

  日期：2011.12.16

  Expecting the unexpected: The title reaction leads to satisfactory yields of dihydrodibenzoazepines 1 a from norbornene. The dibenzoazepines 2 can also be accessed from compounds of type 1 b when norbornadiene is used as a reactant. Theoretical studies show that the reaction represents a chelation‐driven deviation from the usual selectivity observed in the presence of ortho‐substituents on the aryl

  出乎意料的结果：标题反应从降冰片烯中获得令人满意的二氢二苯并a庚因1 a的收率。当使用降冰片二烯作为反应物时，二苯并ze庚因2也可以从类型1b的化合物获得。理论研究表明，在芳基碘化物上存在邻位取代基的情况下，该反应代表了与常规选择性的螯合驱动偏差。