(oct-7-en-1-ylsulfonyl)benzene | 1268636-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (oct-7-en-1-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 7-octenyl phenyl sulfone；Oct-7-enylsulfonylbenzene
• CAS: 1268636-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: VVQBTKWGLSMJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (oct-7-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氧气 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到7-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Aerobic Oxidation of Primary Sulfones to Carboxylic Acids

  摘要：

  Primary alkyl aryl sulfones are converted to the corresponding carboxylic acids in fair to excellent yield through double deprotonation and exposure to atmospheric oxygen. The methodology allows for the convenient synthesis of C-13 labeled carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol200135m
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 苯甲砜 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(oct-7-en-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel Aerobic Oxidation of Primary Sulfones to Carboxylic Acids

  摘要：

  Primary alkyl aryl sulfones are converted to the corresponding carboxylic acids in fair to excellent yield through double deprotonation and exposure to atmospheric oxygen. The methodology allows for the convenient synthesis of C-13 labeled carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol200135m

文献信息

• Leveraging Electron‐Deficient Iminium Intermediates in a General Synthesis of Valuable Amines
  作者：Che‐Sheng Hsu、Carlos R. Gonçalves、Veronica Tona、Amandine Pons、Marcel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202115435

  日期：2022.5.9

  The use of aminals as precursors for iminium ions has been limited to methylene derivatives, thus hampering its broader use. By employing electron-deficient iminium ions an obvious hurdle of the methodology is overcome, whilst generating highly desirable motifs. This broad concept is highlighted by the late-stage amination of quinine into a biologically interesting new analogue.

  缩醛胺作为亚胺离子前体的使用仅限于亚甲基衍生物，因此阻碍了其更广泛的应用。通过使用缺电子亚胺离子，克服了该方法的一个明显障碍，同时产生了非常理想的基序。奎宁后期胺化为生物学上有趣的新类似物突出了这一广泛概念。
• Gold-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Vivek W. Bhoyare、E. Daiann Sosa Carrizo、Chetan C. Chintawar、Vincent Gandon、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/jacs.3c02544

  日期：2023.4.26

  gold-catalyzed Heck reaction facilitated by the ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis. The elementary organometallic steps such as migratory insertion and β-hydride elimination have been realized in the catalytic fashion for the first time in gold chemistry. The present methodology not only overcomes the limitations of previously known transition metal-catalyzed Heck reactions such as the requirement

  在此，我们报告了由配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 Heck 反应。在金化学中首次以催化方式实现了迁移插入和β-氢化物消除等基本有机金属步骤。本方法不仅克服了先前已知的过渡金属催化的 Heck 反应的局限性，例如需要专门的底物和由于不希望的链行走过程而形成区域异构产物的混合物，而且与其他过渡金属催化。
• Unlocking the Chain‐Walking Process in Gold Catalysis**
  作者：Vivek W. Bhoyare、Akash G. Tathe、Vincent Gandon、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202312786

  日期：2023.11.13

  A gold-catalyzed chain-walking process is presented herein by employing a ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis. This process is harnessed to develop a novel gold-catalyzed annulation reaction of alkenes with iodoarenes by leveraging the interplay of chain-walking and π-activation reactivity mode.

  本文通过采用配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化提出了金催化的链行走过程。利用链行走和 π 激活反应模式的相互作用，利用该过程开发了一种新型金催化烯烃与碘芳烃的环化反应。