4-((benzenesulfonyl)methyl)pyridine | 1620-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzenesulfonyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 4-(benzenesulfonylmethyl)pyridine；4-(phenylsulfonylmethyl)pyridine；4-benzenesulfonylmethylpyridine；4-phenylsulfonylmethylpyridine；phenyl 4-picolyl sulfone；4-picolyl phenyl sulfone；Phenyl 4-pyridylmethyl sulfone
• CAS: 1620-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00089443
• 分子量: 233.291
• InChiKey: ICAWSHPNBFDPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.5 °C
• 沸点：
  457.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzenesulfonyl)methyl)pyridine 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,2,3-tri(4-pyridyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Tripyridylcyclopropene derivatives and their conversion to hexapyridylbenzene

  摘要：

  1,2,3-tris(4-pyridyl)cyclopropene carrying a 3-benzenesulfonyl group has been synthesized, and other cyclopropenes carrying pyridine and pyridinium rings. Some of these can be converted to hexa(4-pyridyl)benzene and its pyridinium analog.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74837-4
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylsulfonylmethylpyridinium 1-dicyanomethylide 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-((benzenesulfonyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of Pyridines and 1,2,3-Triazines via Their Dicyanomethylide Derivatives.

  摘要：

  使用氯甲基苯砜对吡啶和 1，2，3-三嗪二氰基甲基化物进行了取代亲核取代，分别得到了相应的 4-取代吡啶和 5-取代三嗪二氰基甲基化物。通过自由基反应，它们很容易转化为 4-苯磺酰甲基吡啶和 5-苯磺酰甲基三嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1644

文献信息

• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• (E)-Specific direct Julia-olefination of aryl alcohols without extra reducing agents promoted by bases
  作者：Chuan-Zhi Yao、Qiang-Qiang Li、Mei-Mei Wang、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/c5cc01965f

  日期：——

  (E)-Specific direct Julia-olefination of aryl alcohols promoted by bases: a strategy of self-hydride transferring redox process.

  芳基醇的(E)-特异性直接Julia烯烃化反应在碱的促进下进行：一种自氢化物转移氧化还原过程的策略。
• A Multidisciplinary Approach to the Use of Pyridinyl Dithioesters and Their <i>N</i>-Oxides as CTAs in the RAFT Polymerization of Styrene. Not the Chronicle of a Failure Foretold
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、Maurizio Guerra、Mihaela Gulea、Philippe Hapiot、Michele Laus、Dante Macciantelli、Serge Masson、Almar Postma、Katia Sparnacci

  DOI：10.1021/ma050652d

  日期：2005.9.1

  of the dormant radical species intermediate in the RAFT process by the heteroaromatic rings as inferred from the measured reduction potentials of the compounds. Styrene polymerization was actually blocked at very low conversion in the case of the dithioisonicotinate N-oxide, and on the basis of ESR (electron spin resonance) studies it is suggested that in this case the dormant radical may actually act

  测试了三种异构体吡啶基二硫代酯及其N-氧化物作为苯乙烯的RAFT（可逆加成断裂链转移）聚合反应的链转移剂的效率。邻位（二硫代吡啶甲酸根），间位（二硫代癸酸酯）和对位（二硫代异烟酸酯）异构体控制了苯乙烯的聚合，尽管相对于二硫代苯甲酸酯有一些延迟。延迟，对于N甚至更大从化合物测得的还原电势推断，这是由于杂芳环在RAFT过程中对休眠自由基物种中间体的过度稳定作用所致。在二硫代异烟酸的N-氧化物的情况下，苯乙烯的聚合实际上在非常低的转化率下被阻止，并且根据ESR（电子自旋共振）研究表明，在这种情况下，休眠基团实际上可以充当传播自由基的清除剂。激进的。尽管事先了解了给定CTA（链转移剂）的还原潜能，可以据此估计它在RAFT过程中形成的休眠自由基的稳定性，但原则上可以允许人们预测其性能，但这种预测必须慎重考虑。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Pyridines and 1,2,3-Triazines via Their Dicyanomethylide Derivatives.
  作者：Kazuhiro NAGATA、Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1644

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution using chloromethyl phenyl sulfone was applied to pyridinium and 1, 2, 3-triazinium dicyanomethylides to afford corresponding 4-substituted pyiridinium and 5-substituted triazinium dicyanomethylides, respectively. They were readily transformed to 4-phenylsulfonylmethylpyridines and 5-phenylsulfonylmethyltriazines by radical reaction.

  使用氯甲基苯砜对吡啶和 1，2，3-三嗪二氰基甲基化物进行了取代亲核取代，分别得到了相应的 4-取代吡啶和 5-取代三嗪二氰基甲基化物。通过自由基反应，它们很容易转化为 4-苯磺酰甲基吡啶和 5-苯磺酰甲基三嗪。
• Palladium-catalyzed Negishi α-arylation of alkylsulfones
  作者：Gang Zhou、Pauline C. Ting、Robert G. Aslanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.035

  日期：2010.2

  A general, mild catalytic system for alpha-monoarylation of various alkyl sulfones is described that utilizes palladium-catalyzed Negishi cross-coupling approach. Published by Elsevier Ltd.