1-diazo-1-phenylsulfonyl-5-hexene-2-one | 61698-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-1-phenylsulfonyl-5-hexene-2-one
• 英文别名: 1-diazo-1-phenylsulfinyl-5-hexen-2-one；1-(Benzenesulfonyl)-1-diazoniohexa-1,5-dien-2-olate；1-(benzenesulfonyl)-1-diazohex-5-en-2-one
• CAS: 61698-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: ZBXKVZOTIJWESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-phenylsulfonyl-5-hexene-2-one 在 3-吗啉丙磺酸 、 二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(1R,5R)-1-phenylsulfonyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  水中基于DNA的不对称有机金属催化†

  摘要：

  在这里，第一个基于DNA的有机金属催化实例 水描述了引起高对映选择性的化合物。发现强嵌入配体的铜配合物使α-重氮-β-酮砜的不对称分子内环丙烷化成为可能。水。使用双吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）衍生物作为配体，在鲑鱼睾丸DNA作为唯一手性来源的情况下，达到了高达84％的ee 。

  DOI：

  10.1039/c3sc00100h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-diazo-1-phenylsulfonyl-5-hexene-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l

文献信息

• Preparation of new chiral bisoxazoline ligands for the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto phenyl sulfone to afford a useful bicyclo[3.1.0]hexane derivative
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.021

  日期：2012.3

  preparation of novel chiral bisoxazoline ligands with various substituents at the bisoxazoline linkage, for use in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone to afford a simple, but useful, bicyclo[3.1.0]hexane derivative. The enantioselectivity of the CAIMCP of α-diazo-β-keto phenyl-5-hexenyl sulfone was improved and a product with 84% ee was

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。
• DECOMPOSITION REACTIONS OF UNSATURATED α-PHENYLSULFONYL-α-DIAZO KETONES
  作者：Isao Kuwajima、Yasushi Higuchi、Hiroyuki Iwasawa、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1976.1271

  日期：1976.11.5

  Thermal decomposition of unsaturated α-phenylsulfonyl-α-diazo ketones afforded various types of cyclization products derived from the phenylsulfonylketene intermediates, along with ones from the usual ketocarbene intermediates, which are dependent closely on the position and alkyl substitution of the olefinic parts.

  不饱和 α-苯基磺酰基-α-重氮酮的热分解提供了衍生自苯磺酰基乙烯酮中间体的各种类型的环化产物，以及来自通常的酮卡宾中间体的环化产物，这些产物与烯烃部分的位置和烷基取代密切相关。
• Synthesis of α-Phenylsulfonyl cyclopentanones by intramolecular carbenoid cyclization of α-Diazo-β-keto phenylsulfones
  作者：Hugo J. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96326-3

  日期：——
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;ROOS, GREGORY H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 361-362
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、ROOS, GREGORY H.

  DOI：——

  日期：——
• MONTEIRO, HUGO J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3459-3462
  作者：MONTEIRO, HUGO J.

  DOI：——

  日期：——