2-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine | 874758-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine
• 英文别名: pyrridbpy；4-(1-Pyrrolidinyl)-2,2a(2)-bipyridine；2-pyridin-2-yl-4-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 874758-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: STSXPTVXKBRLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  415.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 2-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine 、 rhodium(III) chloride hydrate 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯烷取代基的钌（II）聚吡啶配合物的抗癌活性

  摘要：

  摘要表征了一组均化的钌多吡啶（联吡啶和三联吡啶）配合物，其侧翼带有多个供电子吡咯烷部分，并评估了其对人肺腺癌上皮细胞（A549）和鼠结肠癌（CT26）的抗癌活性。用约50的IC 50观察到良好的抗增殖作用。两种细胞系的抗氧化能力均为4至21μM。发现在细胞毒性，亲脂性和Ru II / Ru III氧化电位之间存在依赖性。所有研究的化合物与白蛋白的相互作用都很好，而与DNA的相互作用很小。生物学研究表明，钌络合物可诱导ROS过度生成，这可能是诱导细胞死亡的一种方法，但不是唯一的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.12.021
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Containing Polypyridines: New Ligands for Improved Visible Light Absorption by Ruthenium Complexes

  摘要：

  A range of new electron-releasing pyrrolidine-containing bipyridines and terpyridines has been prepared via selective metalation-cross-coupling sequences. The obtained ligands have been involved in microwave-assisted ruthenium complexation leading to homoleptic complexes in high yield. The electron-donor effect of the pyrrolidine nucleus led to a notable improvement of visible light absorption and strong changes in the electrochemical behavior, opening new opportunities for the design of photovoltaic devices.

  DOI：

  10.1021/jo051994k

文献信息

• Tuning of Ruthenium Complex Properties Using Pyrrole- and Pyrrolidine-Containing Polypyridine Ligands
  作者：David Martineau、Marc Beley、Philippe C. Gros、Silvia Cazzanti、Stefano Caramori、Carlo A. Bignozzi

  DOI：10.1021/ic062042f

  日期：2007.3.1

  The effect of pyrrole- and pyrrolidine-containing ligands (L) on the properties of heteroleptic [RuL(2)dcbpy](2+) complexes has been investigated. TiO2 electrodes modified with the new complexes exhibited extended absorption domains and high absorbances. Providing that a cobalt-based mediator was used for regeneration of the Ru-II state, good incident photon-to-current efficiency (near 80%) values were obtained in the pyrrole series.