1,1-dimethyl-3-dimethylaminomethyleneurea | 20353-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-dimethylaminomethyleneurea
• 英文别名: 3-(N,N-Dimethyl-carbamoyl)-1,1-dimethyl-formamidin；3-(Dimethylaminomethylidene)-1,1-dimethylurea；3-(dimethylaminomethylidene)-1,1-dimethylurea
• CAS: 20353-90-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: AAWVKYSPUOKURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimethyl-3-dimethylaminomethyleneurea
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides and Iminium Salts, LXXV [1]. Contribution to the Formation of 2-Formyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine and the Isomeric 1,1-Dimethyl-3-dimethylaminomethylene-urea

  摘要：

  2-甲酰基-1,1,3,3-四甲基胍（1）可以由三（二甲氨基）乙氧甲烷（3a）和甲酰胺（4）制备而成。令人惊讶的是，1,1,3,3-四甲基胍与甲酰化试剂（如二甲氨基甲氧基乙腈（8）或N,N-二甲基甲酰胺-二甲基硫酸酯加合物（9））反应并不会生成胍1，而是形成异构体1,1-二甲基-3-二甲氨基亚甲基尿素（2）。通过核磁共振光谱和晶体结构分析确定了2的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0406

文献信息

• Vilsmeier adducts of dimethylformamide
  作者：M. D. Scott、H. Spedding

  DOI：10.1039/j39680001603

  日期：——

  The reactions of dimethylformamide with cyanogen chloride and with thionyl chloride have been studied, and several of the products identified by spectroscopic methods. As in the case of a previously reported reaction between dimethylformamide and cyanuric chloride, Vilsmeier adducts are formed. For the cyanogen chloride reaction a mechanism is put forward that accounts for the products more satisfactorily

  已经研究了二甲基甲酰胺与氯化氰和亚硫酰氯的反应，并通过光谱学方法鉴定了几种产物。如先前报道的在二甲基甲酰胺和氰尿酰氯之间的反应的情况下，形成了维尔斯迈尔加合物。对于氯化氰反应，提出了一种机制，该机制比氰尿酰氯机制更令人满意地解释了产物。在产品中，鉴定出的是3-二甲基氨基-2-氮杂丙-2-烯基二甲基氯化铵，3-（NN（-二甲基氨基甲酰基）-1，1-二甲基甲am，1，1-二甲基甲am盐酸盐，1，1-二甲基脲，1，1-二甲基缩二脲，二甲胺盐酸盐和氰尿酸。氯化氰加合物与二苯胺反应形成二苯甲酰胺。在二甲基甲酰胺和亚硫酰氯之间形成的加合物相当稳定，但确实会在空气中以复杂的方式缓慢分解。确定了几种产品。除了预期的1，1-二甲基-3-苯基甲idine外，加合物与苯胺反应形成1，3-二苯基甲am。
• Lactam and amide acetals. 56. Synthesis of pyrimidines from N-carbamoylamidines
  作者：E. N. Dozorova、S. I. Grizik、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00506852

  日期：1990.1
• Orthoamides and Iminium Salts, LXXV [1]. Contribution to the Formation of 2-Formyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine and the Isomeric 1,1-Dimethyl-3-dimethylaminomethylene-urea
  作者：Willi Kantlehner、Ivo C. Ivanov、Ioannis Tiritiris

  DOI：10.1515/znb-2012-0406

  日期：2012.4.1

  2-Formyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (1) could be prepared from tris(dimethylamino)ethoxymethane (3a) and formamide (4). Surprisingly, guanidine 1 does not result from the reaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine with formylating reagents such as dimethylamino-methoxy-acetonitrile (8) or the N,N-dimethylformamide-dimethylsulfate adduct (9), rather the isomeric 1,1-dimethyl-3- dimethylaminomethylene-urea (2) is formed. The structure of 2 was confirmed by NMR spectroscopy and crystal structure analysis.

  2-甲酰基-1,1,3,3-四甲基胍（1）可以由三（二甲氨基）乙氧甲烷（3a）和甲酰胺（4）制备而成。令人惊讶的是，1,1,3,3-四甲基胍与甲酰化试剂（如二甲氨基甲氧基乙腈（8）或N,N-二甲基甲酰胺-二甲基硫酸酯加合物（9））反应并不会生成胍1，而是形成异构体1,1-二甲基-3-二甲氨基亚甲基尿素（2）。通过核磁共振光谱和晶体结构分析确定了2的结构。