2-(6-(pyridin-2-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine | 474490-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(pyridin-2-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4'-pyrrolidin-1-yl-2,2';6',2''-terpyridine；4′-(pyrrolidin-1-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-(N-pyrrolidinyl)-2,2':6',2''-terpyridine；pyrr-T；4'-(pyrrolidino)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-pyrrolidine-2,2':6',2''-terpyridine；4'-pyrr-terpy；4'-Pyr-terpy；4'-Pyrrolidin-1-yl-[2,2';6',2'']terpyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 474490-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄
• 分子量: 302.379
• InChiKey: FWDHCQTZDMQNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(pyridin-2-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine 、 hexa(aqua)cobalt(II) nitrate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列相关的Co（II）吡啶吡啶化合物，表现出磁场感应的单分子磁性能

  摘要：

  摘要我们描述了几种含有4'-吡咯烷-2,2'：6'，2''-吡啶（pyrtpy）或4'-三氟甲基磺酸-2,2'的Co（II）配合物的合成，晶体结构和磁性。 6'，2''-叔吡啶（OTftpy）配体：[（OTftpy）CoCl 2]（1），[Co（pyrtpy）2]（BPh 4）2（2b）和[（OTftpy）Co（κ2 -O 2 NO）2]（3）。这些化合物显示出不同的配位数，其中1，2b和3分别在钴中心周围变形为方形锥体（五坐标），八面体（六坐标）和五角双锥体（庚坐标）。观察到所有化合物的磁场诱导的慢磁弛豫特性。然而，化合物1和3显示两个松弛事件，而化合物2b仅显示一个松弛事件。这些配合物的动态磁特性发生变化的根源是由于配位环境的变化以及相邻配合物之间的偶极相互作用。这些实验结果得到每个物种的计算研究的支持，这意味着复合物2b的激发态更低，这增加了自旋-轨道耦合的影响，进而导致更大的轴向各向异性值。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.10.008
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(6-(pyridin-2-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Containing Polypyridines: New Ligands for Improved Visible Light Absorption by Ruthenium Complexes

  摘要：

  A range of new electron-releasing pyrrolidine-containing bipyridines and terpyridines has been prepared via selective metalation-cross-coupling sequences. The obtained ligands have been involved in microwave-assisted ruthenium complexation leading to homoleptic complexes in high yield. The electron-donor effect of the pyrrolidine nucleus led to a notable improvement of visible light absorption and strong changes in the electrochemical behavior, opening new opportunities for the design of photovoltaic devices.

  DOI：

  10.1021/jo051994k

文献信息

• Use of metal complex compounds as catalysts for oxidation using molecular oxygen or air
  申请人：Wieprecht Torsten

  公开号：US20060019853A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Use, as a catalyst for oxidation reactions using molecular oxygen and/or air, of at least one metal complex compound of formula (1) wherein Me is manganese, titanium, iron, cobalt, nickel or copper, X is a coordinating or bridging radical, n and m are each independently of the other an integer having a value of from 1 to 8, p is an integer having a value of from 0 to 32, z is the charge of the metal complex, Y is a counter-ion, q=z/(charge of Y), and L is a ligand of formula (2) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently of the others hydrogen; unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; cyano; halogen; nitro; —COOR 12 or —SO 3 R 12 wherein R 12 is in each case hydrogen, a cation or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —SR 13 , —SO 2 R 13 or —OR 13 wherein R 13 is in each case hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —NR 14 R 15 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N (+) R 14 R 15 R 16 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ] 2 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16]2 ; —N(R 13 )—N—R 14 R 15 or —N(R 13 )N″R 14 R 15 R 16 , wherein R 13 is as defined above and R 14 , R 15 and R 16 are each independently of the other(s) hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl, or R 14 and R 15 , together with the nitrogen atom linking them, form an unsubstituted or substituted 5-, 6- or 7-membered ring which may contain further hetero atoms. [L n Me m X p ] z Y q (1)

  使用至少一种具有以下式（1）的金属配合物化合物作为氧化反应的催化剂，其中Me为锰、钛、铁、钴、镍或铜，X为配位或桥联基团，n和m分别独立地为1至8之间的整数，p为0至32之间的整数，z为金属配合物的电荷，Y为对离子，q=z/(Y的电荷)，L为具有以下式（2）的配体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为氢；未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；氰基；卤素；硝基；—COOR12或—SO3R12，其中R12在每种情况下为氢、阳离子或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—SR13、—SO2R13或—OR13，其中R13在每种情况下为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—NR14R15；—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N(+)R14R15R16；—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N(R13)—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N[(C1-C6烷基)-NR14R15]2；—N(R13)—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N[(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16]2；—N(R13)—N—R14R15或—N(R13)N″R14R15R16，其中R13如上定义，R14、R15和R16各自独立地为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基，或R14和R15与连接它们的氮原子一起形成未取代或取代的5、6或7成员环，该环可能含有进一步的杂原子。[LnMemXp]zYq（1）
• Molecular Engineering of Intensely Near-Infrared Absorbing Excited States in Highly Conjugated Oligo(porphinato)zinc−(Polypyridyl)metal(II) Supermolecules
  作者：Timothy V. Duncan、Tomoya Ishizuka、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja0707512

  日期：2007.8.1

  structure with the magnitude of the excited-state lifetime (tau(es)) and demonstrate that this parameter can be modulated over 4 orders of magnitude ( approximately 1 ns < tau(es) < 45 micros). Terpyridyl pyrrolidinyl substituents can be utilized to destabilize terpyridyl ligand pi(*) energy levels and diminish the E1/2 (M3+/2+) value of the bis(terpyridyl)metal(II) center: such perturbations determine

  一系列新的发色团 MPZn(n)，它结合了乙炔桥连的双（三联吡啶）金属（II）-（卟吩合）锌（II）（MPZ（n））和低聚的、乙炔桥连的（卟吩合）锌 (II) ) (PZn(n)) 结构，以及一系列在辅助三联吡啶单元 (Pyr(m)MPZn(n)) 上带有吡咯烷基电子释放基团的衍生物，已被合成和表征。循环伏安研究，以及核磁共振、电子吸收、荧光和飞秒泵浦探针瞬态吸收光谱，已被用来研究这些不寻常的发色团的基态和激发态特性。所有这些物质都具有强烈吸收的激发态，具有大的光谱带宽，可深入近红外 (NIR) 能量范围。分子框架的电子结构变化表明，激发态吸收最大值可以广泛调节 [lambdamax(T(1) --> T(n))] (880 nm < lambdamax < 1126 nm)，同时保持令人印象深刻的大T(1) --> T(n) 吸收流形光谱带宽（半高全宽，fwhm，大约 2000-2500
• Inductive influence of 4′-terpyridyl substituents on redox and spin state properties of iron(II) and cobalt(II) bis-terpyridyl complexes
  作者：Joseph Chambers、Bryan Eaves、Danny Parker、Ronald Claxton、Partha S. Ray、Spencer J. Slattery

  DOI：10.1016/j.ica.2005.12.065

  日期：2006.5

  Cyclic voltammetry was used to assess the substituents influence on the M(III/II) redox couple. A plot of the M(III/II) redox potential ( E 1/2 ) versus the electron donating/withdrawing nature of the substituents (Hammett constants), shows a strong linear trend for both metals; however, the substituents were observed to have a stronger influence on the Fe(III/II) couple. Solution magnetic susceptibility

  摘要制备了一系列具有通式[M（R-terpy）2]（PF 6）2的铁和钴的双联吡啶（叔丁基）配合物，其中M表示Co（II）和Fe（II），R是下列吡啶吡啶取代基，以增加吸电子性能的顺序排列[[（C 4 H 8）N，（C 4 H 9）NH，HO，CH 3 O，CH 3-苯基，H，Cl，CH 3 SO，CH 3 SO 2]。制备复合物以研究氧化还原和自旋态控制的程度，这可以通过使用三联吡啶配体上的单个取代基位点简单地改变给电子/吸电子的影响来实现。循环伏安法用于评估取代基对M（III / II）氧化还原对的影响。M（III / II）氧化还原电势（E 1/2）与取代基的给电子/吸电子性质（Hammett常数）的关系图，两种金属都显示出很强的线性趋势；然而，观察到取代基对Fe（III / II）对具有更强的影响。使用标准NMR方法（改良的Evans方法）在室温下进行溶液磁化率测量，其中所有Fe（II）配合物均表现出抗磁性，低自旋（S
• Tuning the Redox Properties of Manganese(II) and Its Implications to the Electrochemistry of Manganese and Iron Superoxide Dismutases
  作者：Martin Sjödin、Jessica Gätjens、Leandro C. Tabares、Pierre Thuéry、Vincent L. Pecoraro、Sun Un

  DOI：10.1021/ic702428s

  日期：2008.4.1

  so-called cambialistic SODs that function with either metal ion. We have prepared and investigated two sets of manganese complexes in which groups of varying electron-withdrawing character, as measured by their Hammett constants sigma Para, have been introduced into the ligands. We observed that the Mn(III)/Mn(II) reduction potential for the series based on 4'-X-terpyridine ligands together with the corresponding

  超氧化物歧化酶（SOD）催化超氧化物歧化为双氧和过氧化氢。铁和锰超氧化物歧化酶的活性金属位点在结构上无法区分。尽管在结构上具有同源性，但这些酶仍表现出高度的金属选择性活性，表明活性位点的细微氧化还原调节。然而，迄今为止，氧化还原调节模型一直受到所谓的含沙杂草的SODs的挑战，这些SODs对任何一种金属离子都起作用。我们已经制备并研究了两组锰配合物，其中，根据其哈米特常数sigma Para的不同，具有不同吸电子特性的基团已被引入到配体中。我们观察到基于4'的系列的Mn（III）/ Mn（II）还原电位 -X-吡啶吡啶配体以及铁取代的4'-X-吡啶吡啶配合物的相应值随sigma Para线性变化。铁和锰配合物的氧化还原电位可以通过4'取代而变化高达600 mV，其中锰配合物对取代的敏感性比铁略高。区别在于，在4'-取代基是吡咯烷基团的情况下，锰和铁配合物在热力学上都具有催化歧化超氧化物的能力
• Varying Substituents and Solvents To Maximize the Luminescence from [Ru(trpy)(bpy)CN]⁺ Derivatives
  作者：Matthew A. Bork、Hunter B. Vibbert、David J. Stewart、Phillip E. Fanwick、David R. McMillin

  DOI：10.1021/ic4016367

  日期：2013.11.4

  175 ns, depending on the 4′-substituent and the solvent employed because the excited state is very polar. That represents a 20-fold improvement in lifetime relative to that of the prototype, [Ru(trpy)(bpy)CN]+, one of the earliest examples found to be luminescent in a fluid solution. A simple theoretical model proves to be capable of rationalizing all the experimental lifetimes. It suggests that, with

  钌（II）与单齿，双齿和三齿配体结合已被证明是适用于多种应用的设计，但大多数系统实际上在溶液中不发光。这项工作的目的是设计具有可行发射量子产率的发光形式，重点是[Ru（XT）（dmeb）CN] +系统，其中XT表示在4'-位带有取代基X的2,2'：6'，2''-吡啶并dmeb表示[2,2'-联吡啶] -4,4'-二羧酸二甲酯。结果表明，改变4'-X取代基的π电子给体能力是调节电荷转移（CT）发射的能量和寿命的有效方法。室温下，在液体溶液中获得的寿命高达175 ns，这取决于4'-取代基和所使用的溶剂，因为激发态是非常极性的。相对于原型[Ru（trpy）（bpy）CN] +，原型的使用寿命提高了20倍，最早的例子之一是在流体溶液中发光。一个简单的理论模型证明能够合理化所有实验寿命。这表明，在可用dmeb配体接受电子的情况下，增强4'-X取代基的供体能力可降低3 CT状态的能量，并通过较高的d-d状态降低热活化衰变的可能性。