1-phenylsulfonyl-4-phenylsulfonylmethyl-1H-indole | 108861-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-4-phenylsulfonylmethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>indole；1-(phenylsulfonyl)-4-(phenylsulfonylmethyl)indole；1-(Benzenesulfonyl)-4-(benzenesulfonylmethyl)indole
• CAS: 108861-49-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 411.502
• InChiKey: IAANRNKZIZIDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-4-phenylsulfonylmethyl-1H-indole 、 烯丙基三甲基硅烷 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-(3-butenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.

  摘要：

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.846
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-phenylsulfonyl-4-phenylsulfonylmethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚轻松合成4-（磺酰基甲基）吲哚：6,7-secoagroclavine的正式全合成

  摘要：

  开发了一种由4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚合成4-（磺酰基甲基）吲哚的简便方法，并完成了6,7-仲豆蔻的正式全合成以证明该砜的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84745-0

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutake MATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2338

  日期：——

  An effective and short synthetyic method for 4-substituted indole derivatives was developed based on the two sequential reactions, i.e. nucleophilic addition of carbanions to common precursor molecules, 3-(1, 3-dioxolan-2-yl)-1-[1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolyl]-1-propanones (5a, b), followed by the acid-induced cyclization reaction of the resulting adducts to form 4-substituted 1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]indole derivatices (4a, b). This new method makes it possible resadily to synthesize imoportant intermediates, such as methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-carboxylate (15), 4-formyl-1-(phenylsulfonyl)indole (16), and methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-acetate (17) for numerous indole alkaloids, as well as a potent dopamine agonist, 4-[2-(diprophlamino)ethyl]indole (21).

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。
• A facile synthesis of 4-(sulfonylmethyl)indoles from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole: Formal total synthesis of 6,7-secoagroclavine
  作者：Naoto Hatanaka、Osamu Ozaki、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84745-0

  日期：——

  A facile and short procedure for 4-(sulfonylmethyl)indole synthesis from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole is developed and formal total synthesis of 6,7-secoagroclavine is completed to prove the versatility of this sulfone.

  开发了一种由4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚合成4-（磺酰基甲基）吲哚的简便方法，并完成了6,7-仲豆蔻的正式全合成以证明该砜的多功能性。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.
  作者：Hideaki MURATAKE、Atsushi MIKAWA、Takako SEINO、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.42.846

  日期：——

  Synthetic pathways leading to model compounds 25, 27, 33, 20d, 32b, 37, and 42 for the marine alkaloids, herbindoles and trikentrins (1b-i), are presented. p-Toluenesulfonic acid-mediated indole cyclization reactions, 19→20 and 38→39, assisted with thiols such as benzylthiol or thiophenol, are key steps for preparation of the compounds having the 1, 6, 7, 8-tetrahydrocyclopent[g]indole structure. Novel reactions of the phenylsulfone group in 20c and 20e with allyltrimethylsilane in the presence of dichloroethylaluminum as well as with trimethylaluminum, are explained in terms of participation of an intermediary reactive species 29.

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。
• Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Susumu AKAMATSU、Hiroko IRIYAMA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.2150

  日期：——

  The indolone 1 reacted with organomagnesium or lithium reagents to give the carbinols 6 and 10, which, upon treatment under appropriate acidic conditions or neutral thermal conditions, gave the 1-phenylsulfonylindoles 8 and 11 bearing various kinds of alkyl, alkenyl, and alkynyl substituents at the 4-position. The indolone 1 was also converted to the 4-cyanoindole 14 via the cyanohydrin O-trimethylsilyl ether 13.

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。