2-(碘甲基)萘 | 24515-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(碘甲基)萘
• 英文名称: 2-(iodomethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Iodmethyl-naphthalin
• CAS: 24515-49-9
• 化学式: C₁₁H₉I
• 分子量: 268.097
• InChiKey: NRAPOKBVGBEDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73.5 °C
• 沸点：
  331.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(碘甲基)萘 在 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性叔烷基卤化物的统一和不对称方法

  摘要：

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12404
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(碘甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  通过异脲中间体对醇进行机械化学亲核取代**

  摘要：

  更环保的胺合成：首次提出了在机械化学单罐反应条件下通过反应性异脲盐对醇进行的亲核取代。该方法打开了获得生物活性胺的途径，包括活性药物成分。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102286
• 作为试剂：
  描述：

  C₂₀H₂₇NO₂Ti 在 2-(碘甲基)萘 、 氘代盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 生成 1-Boc-3-iodomethyl-3-methylazetidine 、 tert-butyl 3-(iodomethyl)-3-(methyl-d)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钛环丁烷的卤化获得 3-氮杂环丁烷

  摘要：

  氮杂环丁烷是有价值的含氮杂环。在此，我们公开了一种以全碳四元中心为特征的3-氮杂环丁烷和相关螺环同系物的模块化组装策略。该方法利用由酮或烯烃生成的二氧化钛环丁烷。这些有机钛物质的卤化产生官能化的烷基二卤化物，随后可以被胺捕获以提供氮杂环丁烷结构单元。这一策略促进了小分子抗结核药物的合成。它还能够获得二氮杂螺[3.3]庚烷片段的碳13同位素，而通过任何其他方法制备这些片段都具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301527

文献信息

• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• Improved binding affinities of pyrrolidine derivatives as Mcl-1 inhibitors by modifying amino acid side chains
  作者：Yichao Wan、Tingting Liu、Xiaoxian Li、Chen Chen、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.020

  日期：2017.1

  member of anti-apoptotic Bcl-2 protein, myeloid cell leukemia sequence 1 (Mcl-1) protein is an attractive target for cancer therapy. In this study, a new series of pyrrolidine derivatives as Mcl-1 inhibitors were developed by mainly modifying the amino acid side chain of compound 1. Among them, compound 18 (Ki=0.077μM) exhibited better potent inhibitory activities towards Mcl-1 protein compared to positive

  作为抗凋亡Bcl-2蛋白的重要成员，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在这项研究中，主要通过修饰化合物1的氨基酸侧链，开发了一系列新的吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂。其中，化合物18（Ki =0.077μM）对Mcl-1蛋白表现出更好的抑制活性。与阳性对照棉酚相比（Ki =0.18μM）。此外，化合物40对PC-3细胞具有良好的抗增殖活性（Ki =8.45μM），与阳性对照棉酚（Ki =7.54μM）相同。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019034725A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia cancer is disclosed.

  这项发明涉及抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2,3-二氧化酶（TDO）酶的化合物（I）的公式。此外，还披露了它们的合成以及它们在包括癌症在内的药物中的用途。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。
• Iridium-Catalyzed Borylation of Primary Benzylic C–H Bonds without a Directing Group: Scope, Mechanism, and Origins of Selectivity
  作者：Matthew A. Larsen、Conner V. Wilson、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b04899

  日期：2015.7.8

  Primary benzylic boronate esters are useful intermediates in organic synthesis, but these reagents cannot be prepared by hydroboration. The benzylic C-H borylation of methylarenes would be a method to form these products, but such reactions without neat methylarene or a directing group are unknown. We report an approach to divert the borylation of methylarenes from aromatic positions to benzylic positions

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基