1-furoyl-3,3-diphenylthiourea | 391247-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-furoyl-3,3-diphenylthiourea
• 英文别名: N,N-diphenyl-N'-furoylthiourea；N-(2-furoyl)-N',N'-diphenylthiourea；N'-(furan-2-carbonyl)-N,N-diphenyl-thiourea；N'-(Furan-2-carbonyl)-N,N-diphenyl-thioharnstoff；N-(diphenylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 391247-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: FLSHNEHMQYOPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furoyl-3,3-diphenylthiourea 、 copper(II) acetate monohydrate 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到bis(N,N-diphenyl-N'-furoylthioureato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of cobalt(II) and copper(II) complexes with N,N-disubstituted-N′-acylthioureas

  摘要：

  A new complexes of Co(II) and Cu(II) with N,N-disubstituted-N'-acylthioureas have been prepared and characterized by elemental analysis, and spectroscopic techniques. The structure of N,N-diethyl-N'-furoylthiourea and Co(II) complexes with N,N-diethyl-N'-furoyl- and N,N-diethyl-N'-benzoylthiourea were determined by X-ray crystallography. The structural data reveal that the acylthiourea moiety adopts a cis conformation in the crystal and the complexes show a slightly distorted square-planar geometry. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.02.008
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-furoyl-3,3-diphenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  铂(II)/N , N-二取代-N'-酰基硫脲配合物的抗结核分枝杆菌活性

  摘要：

  摘要 通式为 [Pt(dppf)(L)]PF6, [dppf = 1, 1'-双(二苯基膦)二茂铁；报道了 L = N,N-二取代-N'-酰基硫脲]。通过元素分析、摩尔电导率、IR、NMR（1H、13C和31P{1H}）光谱表征配合物。光谱数据与含有一种 dppf 和一种 O, S 螯合配体的复合物一致。N,N-二苯基-N'-苯甲酰硫脲(L4)、N,N-二乙基-N'-呋喃酰硫脲(L5)和N,N-二苯基-N'-(噻吩-2-羰基)配合物的晶体结构硫脲 (L8) 通过 X 射线晶体学测定，证实了配体与金属通过硫和氧原子的配位，形成扭曲的方形平面结构。就它们的抗-M 筛选复合物。结核病活动（H37Rv ATCC 27294）。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2015.11.020

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Computational Design, Synthesis, and Structure Property Evaluation of 1,3-Thiazole-Based Color-Tunable Multi-heterocyclic Small Organic Fluorophores as Multifunctional Molecular Materials
  作者：Rakesh Radhakrishnan、K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02978

  日期：2018.4.6

  substituents as a multifunctional molecular materials’ platform. This de novo design offered unprecedented freedom to control strength and direction of charge transfer by varying donor–acceptor fragments. A 30-member fluorophore library built on thiazole-thiophene/furan core was accomplished using commercial reagents by a simple [4 + 1] synthesis. Structure–photophysical property studies revealed large Stokes

  探索建立在新型核上的发光有机材料的化学空间非常重要，因为它有潜力扩大先进功能材料的应用范围。具有治疗特性的小型有机荧光团可有助于治疗诊断。我们结合了计算和经典合成化学策略，对作为颜色可调荧光团核心的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑进行了合理设计。借助DFT和TD-DFT，我们证明了多杂环系统建立在噻唑-het核上，在噻唑上具有三个固有的可调位点（C2，C4和C5），能够容纳一堆取代基多功能分子材料的平台。这种从头设计提供了前所未有的自由，可以通过改变供体-受体片段来控制强度和电荷转移方向。使用简单的[4 +1]合成方法，使用市售试剂可构建基于噻唑-噻吩/呋喃核的30人荧光团库。结构-光物理性质研究表明，在不同溶剂中斯托克斯频移大，正溶剂溶变色，酸致变色和颜色可调性良好，并已通过计算得到合理化。体外研究表明图1a对HL-60细胞系具有活性，表明扩展了治疗学核心的可能性。计算出的空穴重组能的较
• Palladium(II)/ N , N -disubstituted- N ′-acylthioureas complexes as anti- Mycobacterium tuberculosis and anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Ana M. Plutín、Anislay Alvarez、Raúl Mocelo、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Monize M. da Silva、Wilmer Villarreal、Fernando R. Pavan、Cássio Santana Meira、José Simão Rodrigues Filho、Diogo Rodrigo M. Moreira、Milena Botelho P. Soares、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.003

  日期：2017.8

  Abstract The new complexes of Pd(II) with N,N-disubstituted-N′-acylthioureas:[(1) [Pd(dppf)(N,N-dimethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (2) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (3) [Pd(dppf)(N,N-dibuthyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (4) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (5) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-furoylthioureato-k2O,S)]PF6, (6) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′

  摘要Pd（II）与N，N-二取代-N'-酰基硫脲的新配合物：[（1）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（ 2）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（3）[Pd（dppf）（N，N-二丁基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S） ] PF6，（4）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（5）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-呋喃基硫脲- k2O，S）] PF6，（6）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-呋喃基硫脲基-k2O，S）] PF6，（7）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N制备了'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6和（8）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6并通过元素分析和光谱技术表征。配合物（2）
• Expanding the donor–acceptor toolbox with a minimal 5-(thiophen-2-yl)-1,3-thiazole core: transition metal-free synthesis and molecular design for HOMO–LUMO energy modulations
  作者：Rakesh Radhakrishnan、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1039/c6nj00418k

  日期：——

  D–A–D–A tetrads based on a minimal thienylthiazole core are synthesized and HOMO–LUMO energy modulations in designer systems by varying terminal D/A groups demonstrated.

  基于最小的噻吩噻唑核心合成了D-A-D-A四元体，并通过改变末端D/A基团展示了设计系统中的HOMO-LUMO能量调制。
• On the cytotoxic activity of Pd(II) complexes of N,N-disubstituted-N′-acyl thioureas
  作者：Ana M. Plutín、Raúl Mocelo、Anislay Alvarez、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Marcia R. Cominetti、Angelica E. Graminha、Antonio G. Ferreira、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.01.022

  日期：2014.5

  Manipulation of the structure of ligands or of complexes represents a strategy for which is possible to modify the potential mechanism of their action against the cancer cells. Here we present the cytotoxicity of some new palladium complexes and our intention is to show the importance of non-coordinated atoms of the ligands in the cytotoxicity of the complexes. New complexes of palladium (II), with general

  合理设计抗癌药物是增加其细胞毒性并最大程度降低其毒性的最有希望的策略之一。操纵配体或复合物的结构代表了一种可能改变其针对癌细胞作用的潜在机制的策略。在这里，我们介绍了一些新的钯配合物的细胞毒性，我们的目的是表明配体的非配位原子在配合物的细胞毒性中的重要性。通式为[Pd（PPh 3）2（L）] PF 6或[PdCl（PPh 3）的钯（II）的新配合物）（L）]，合成了L = N，N-二取代-N'-酰基硫脲，并通过元素分析，摩尔电导率，熔点，IR，NMR（1 H，13 C和31 P 1 H }）光谱学。光谱数据与包含O，S螯合的配体的配合物一致。与复合物的结构Ñ，Ñ二甲基Ñ '-benzoylthiourea，Ñ，Ñ二苯基Ñ '-benzoylthiourea，Ñ，Ñ二乙基Ñ '-furoylthiourea，和Ñ，Ñ二苯基Ñ通过X射线晶体学测定法测定了'-呋喃基硫脲，证实了配体通过硫和氧