2-(phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one | 210647-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one；2-(2-phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 210647-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WQHOHTWGUPWLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 银 、 L-Selectride 、 锌 作用下， 反应 39.5h， 生成 methyl (E)-3-methoxy-2-[2-(2-phenylethynyl)cyclopenten-1-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型杀真菌（E）-3-甲氧基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经通过Pd催化的交联聚合物选择性地制备了几种具有通式（E）-18的球型伞星蛋白A的结构类似物，其中（E）-3-甲氧基丙酸甲酯单元与取代的芳族，烯基或环戊烯基衬底相连（Z）-2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）乙烯基锌锌（Z）-19和芳基卤化物，链烯基卤化物或三氟甲磺酸酯或环戊烯基三氟甲磺酸酯之间的偶合反应。化合物（Z）-19 ，它代表了一类新的高度官能化和有机锌stereodefined衍生物，已被以非常高的收率由容易获得的甲基的THF溶液（的反应合成Ž）-2-碘-或（ž）-2-溴-3-甲氧基丙酸酯，（Z）-8和（Z）-12在TMEDA存在下分别具有活化对。根据该方法合成的化合物（E）-18包括已知能够控制农业上重要的真菌的物质以及能够抑制使纸质材料变质的真菌生长的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00393-7
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(phenylethynyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  系留反离子导向催化：在对映选择性金（I）催化中融合手性离子对和双功能配体策略

  摘要：

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11154

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。
• Tethered Counterion-Directed Catalysis: Merging the Chiral Ion-Pairing and Bifunctional Ligand Strategies in Enantioselective Gold(I) Catalysis
  作者：Zhenhao Zhang、Vitalii Smal、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/jacs.9b11154

  日期：2020.2.26

  Tethering a metal complex to its phosphate counterion via a phosphine ligand enables a new strategy in Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis (ACDC). A straightforward, scalable synthetic route gives access to the gold(I) complex of a chiral phosphine displaying a phos-phoric acid function. The complex generates a catalytically active species with an unprecedented intramolecular relationship between

  通过膦配体将金属络合物连接到其磷酸盐抗衡离子上，实现了不对称抗衡阴离子导向催化 (ACDC) 的新策略。一个简单的、可扩展的合成路线可以获得显示磷酸功能的手性膦的金 (I) 络合物。该复合物产生一种催化活性物质，在阳离子 Au(I) 中心和磷酸盐反离子之间具有前所未有的分子内关系。在串联环异构化/亲核加成反应中，通过在显着的 0.2 mol% 催化剂负载量下获得高对映选择性水平（高达 97% ee），证明了将催化剂的两种功能束缚在一起的好处。值得注意的是，该方法还与无银协议兼容。
• Stereoselective synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenone frameworks by Lewis acid-catalysis
  作者：Stalin R. Pathipati、Lars Eriksson、Nicklas Selander

  DOI：10.1039/c7cc06400d

  日期：——

  An intermolecular cyclization of alkynyl enones with cyclic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenones is reported. This protocol exhibits a high functional group tolerance and provides access to a variety of bicyclic systems found as skeletons in many natural products.

  炔酮与环酮的分子间环化反应，用于合成双环[3.]。Ñ 0.1]报道烯酮。该协议具有很高的功能基团耐受性，并且可以访问许多在天然产物中被发现为骨架的双环系统。
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• Electrophilic Cyclization of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones Using the I₂/K₃PO₄ System:  An Efficient Synthesis of Highly Substituted Iodofurans
  作者：Yuanhong Liu、Shaolin Zhou

  DOI：10.1021/ol051659i

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The electrophilic cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various alcohols or carbon-based nucleophiles offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under extremely mild reaction conditions. The iodo derivatives are potential synthetic intermediates for amplification of molecular complexity.

  [反应：见正文]在各种醇或碳基亲核试剂的存在下，2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮的亲电环化在极其温和的反应下提供了一种高效且直接的途径来制备高度取代的碘呋喃情况。碘代衍生物是潜在的合成中间体，可用于扩增分子的复杂性。