(4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide | 304908-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: TAACF 417771；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 304908-44-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O
• mdl: MFCD01447015
• 分子量: 260.683
• InChiKey: OJTWGUZBRJBKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和缩合恶二唑衍生物的合成、光谱分析、化学反应性和分子对接研究以及抗结核活性

  摘要：

  摘要 三种恶二唑衍生物2-(5-(2-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪(ORTHOPHPZ)、2-(5 -(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪 (METAPHPZ) 和 2-(5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪 (PARAPHPZ) ) 在目前的工作中进行了报道。极化率的理论预测值给出了化合物的非线性行为。前沿分子轨道分析显示了标题化合物的化学稳定性，NBO 分析给出了分子系统中的相互作用。由于密度泛函理论 (DFT) 计算、分子动力学 (MD) 模拟和分子对接程序的结合，已经实现了对本研究中新合成的恶二唑衍生物的反应性的理解。新的恶二唑衍生物也已通过 FT-IR 和 NMR 方法进行了实验表征，从而了解了详细的结构特性。通过计算量子分子描述符，例如分子静电势 (MEP)、局域平均电离能 (ALIE)、福井函数、脱氢键解离能 (H-BDE)、径向分布

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.085
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和缩合恶二唑衍生物的合成、光谱分析、化学反应性和分子对接研究以及抗结核活性

  摘要：

  摘要 三种恶二唑衍生物2-(5-(2-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪(ORTHOPHPZ)、2-(5 -(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪 (METAPHPZ) 和 2-(5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪 (PARAPHPZ) ) 在目前的工作中进行了报道。极化率的理论预测值给出了化合物的非线性行为。前沿分子轨道分析显示了标题化合物的化学稳定性，NBO 分析给出了分子系统中的相互作用。由于密度泛函理论 (DFT) 计算、分子动力学 (MD) 模拟和分子对接程序的结合，已经实现了对本研究中新合成的恶二唑衍生物的反应性的理解。新的恶二唑衍生物也已通过 FT-IR 和 NMR 方法进行了实验表征，从而了解了详细的结构特性。通过计算量子分子描述符，例如分子静电势 (MEP)、局域平均电离能 (ALIE)、福井函数、脱氢键解离能 (H-BDE)、径向分布

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.085

文献信息

• Synthesis and docking studies of pyrazine–thiazolidinone hybrid scaffold targeting dormant tuberculosis
  作者：T.S. Chitre、K.D. Asgaonkar、P.B. Miniyar、A.B. Dharme、M.A. Arkile、A. Yeware、D. Sarkar、V.M. Khedkar、P.C. Jha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.055

  日期：2016.5

  against current antimycobactrial drugs. To address this issue, we report herein the synthesis of N-(4-oxo-2 substituted thiazolidin-3yl) pyrazine-2-carbohydrazide derivatives designed by following the molecular hybridization approach using pyrazine and thiazolidenone scaffolds. The compounds were evaluated against MTB H37Ra and Mycobacterium bovis BCG in dormancy model. Most of the compounds had IC50

  结核分枝杆菌（MTB）处于休眠期的持久性有助于病原体对当前的抗分枝杆菌药物产生耐药性。为了解决这个问题，我们在本文中报道了通过使用吡嗪和噻唑烯酮支架的分子杂交方法设计的N-（4-氧代-2取代的噻唑烷-3基）吡嗪-2-碳酰肼衍生物的合成。在休眠模型中，针对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG对化合物进行了评估。大多数化合物的IC 50值在0.3–1μg/ ml范围内。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对THP-1，Panc-1，A549和MCF-7细胞系的抗增殖活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。我们还报告了使用活性类似物和MTB-癸烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶（DprE1）进行的分子对接研究，以合理化生物学活性，并提供有关杂化结构的可能作用机理和结合模式的见解。获得的结果验证了分子杂交方法的使用，并且还表明所报道的化合物可以提供一种新颖的药效团来合成针对dormat MTB的先导化合物。
• Synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide derivatives
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.025

  日期：2010.8

  A series of pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide derivatives were synthesized and screened for their activity against Mycobacterium tuberculosis. The results show that pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide hydrazone derivatives 3a-1 were less active than pyrazinamide. In contrast, the N-4-ethyl-N-1-pyrazinoyl-thiosemicarbazide 4 showed the highest activity against M. tuberculosis H(37)Rv (IC90 = 16.87 mu g/mL). Details of the structure-activity and structure-cytotoxicity relationships are discussed. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, spectroscopic analyses, chemical reactivity and molecular docking study and anti-tubercular activity of pyrazine and condensed oxadiazole derivatives
  作者：Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Y. Sheena Mary、Pankaj B. Miniyar、Lamya H. Al-Wahaibi、Ali A. El-Emam、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.085

  日期：2018.7

  the chemical stability of the title compounds and the NBO analysis gives the interactions in the molecular systems. Understanding of reactivity of newly synthetiszed oxadiazole derivatives in this study has been achieved thanks to combination of density functional theory (DFT) calculations, molecular dynamics (MD) simulations and molecular docking procedures. New oxadiazole derivatives have also been

  摘要 三种恶二唑衍生物2-(5-(2-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪(ORTHOPHPZ)、2-(5 -(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪 (METAPHPZ) 和 2-(5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)吡嗪 (PARAPHPZ) ) 在目前的工作中进行了报道。极化率的理论预测值给出了化合物的非线性行为。前沿分子轨道分析显示了标题化合物的化学稳定性，NBO 分析给出了分子系统中的相互作用。由于密度泛函理论 (DFT) 计算、分子动力学 (MD) 模拟和分子对接程序的结合，已经实现了对本研究中新合成的恶二唑衍生物的反应性的理解。新的恶二唑衍生物也已通过 FT-IR 和 NMR 方法进行了实验表征，从而了解了详细的结构特性。通过计算量子分子描述符，例如分子静电势 (MEP)、局域平均电离能 (ALIE)、福井函数、脱氢键解离能 (H-BDE)、径向分布