6,6’-bis(2-aminopyridyl)-2,2’-bipyridine | 1095276-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6’-bis(2-aminopyridyl)-2,2’-bipyridine
• 英文别名: N6,N6'-di(pyridin-2-yl)-2,2'-bipyridine-6,6'-diamine；6,6'-bis[N-(pyridyl)-1-amino]-2,2'-bipyridine；(N-(6-(6-(pyridin-2-ylamino)pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-amine)；6,6'-bis[N-(pyridyl)-1-amino]-2,2’-bipyridine；6,6'-bis(2-aminopyridyl)-2,2'-bipyridine；bapbpy；N-(6-(6-(pyridin-2-ylamino)-pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-amine)；N-pyridin-2-yl-6-[6-(pyridin-2-ylamino)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine
• CAS: 1095276-38-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆
• 分子量: 340.387
• InChiKey: COTLTZSJWUVSPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-bis(2-aminopyridyl)-2,2’-bipyridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到[Zn(bapbpy)Cl]Cl*H2O
  参考文献：
  名称：

  锌在均质溶液和脂质体中与bapbpy配体的配位：通过荧光增强检测锌†

  摘要：

  在这项工作中，bapbpy配体与 二氯化锌 被描述（bapbpy = 6,6'-双（2-氨基吡啶基）-2,2'-联吡啶）。合成了无色的水溶性复合物[Zn（bapbpy）Cl] Cl·2H 2 O（化合物2 ·H 2 O）。它的X射线晶体结构显示出单核，五配位的几何形状，顶端有一个氯化物配体。在激发其最低能量吸收带（375 nm）时，化合物2显示出强发射（Φ在418 nm的水溶液中= 0.50），在室温下的激发态寿命为5 ns。光物理测量，DFT和TD-DFT计算证明，发射是由电子耦合的配体-配体电荷转移单重态激发态产生的，其特征是电子密度从非配位NH桥的孤对流向π*轨道。吡啶环。实现了具有一个长烷基链的配体的单官能化以提供配体3，可以插入二豆油基磷脂酰甘油（DMPG）或二豆油基磷脂酰胆碱（DMPC）单层囊泡中。对于带负电荷的DMPG膜，向囊泡中添加锌盐会导致荧光增强，这是由于锌与膜嵌入的四

  DOI：

  10.1039/c2dt32488a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 6,6’-bis(2-aminopyridyl)-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  带有氧化还原活性配体的铜基水氧化催化剂的电子结构变化

  摘要：

  铜介导的与 6,6'-双(2-氨基吡啶基)-2,2'-联吡啶骨架的水氧化反应依赖于配体主链中至少一个可去质子化和氧化的胺官能团的存在。指向 π 系统的给电子和吸电子取代基确实会影响水氧化的过电势，而指向 Cu 中心的则不会。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300475

文献信息

• Influence of Selenocyanate Ligands on the Transition Temperature and Cooperativity of bapbpy-Based Fe(II) Spin-Crossover Compounds
  作者：Sipeng Zheng、Maxime A. Siegler、Olivier Roubeau、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1021/ic502381m

  日期：2014.12.15

  capacity measurements were carried out for compounds 9, 11, 13, 15, and 16, and fitted to the Sorai domain model. The number n of like-spin SCO centers per interacting domain, which is a quantitative measure of the cooperativity of the spin transition, was found to be high for compounds 11 and 15, and low for compounds 9, 11, and 13. Compound 15 is one of the few known SCO compounds that is more cooperative

  配体bapbpy的协调（1，bapbpy = N， N'-二（吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺），它的四甲基取代的类似物中的一个的2 - 5（R 2 bapbpy = N， N'-二（甲基吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺），或它的三个双之一的（异）喹啉类似物6 - 8（R 2 bapbpy ＝ N，N′-二（喹啉基）-2，2′-联吡啶-6，6′-二胺），转化为Fe（NCSe）2，得到八种[Fe类型的新铁（II）化合物。 （R 2 bapbpy）（NCSe）2 ]（9 – 16）。这些化合物（三个11，13，和16）的结构特征在于单晶X射线衍射，其显示出相似的分子几何形状及包装相比，他们的硫氰酸类似物。磁化率测量进行所有铁化合物和揭示了化合物热旋交叉（SCO）行为9，11，13，15，和16。化合物11，13，15，和16显示出相比于硫氰酸盐类似物的增加的转变
• [EN] CYTOTOXIC COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES CYTOTOXIQUES
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2019078715A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to a compound of the formula (l): [Z-L]MQn (l) wherein Z represents a metal cation selected from the group consisting of palladium, platinum or gold or mixtures thereof; L is a tetradentate polypyridyl ligand of the general formula N-N'-N'-N (II) bonded to to Z to form a complex Z-L: wherein group X may independently represent a bridging group connecting two adjacent pyridyl groups, and may be an optionally substituted amino group, an optionally substituted methylene group, carboxyl or sulfoxyl group, a sulphur atom, or an oxygen atom; wherein group Y may be as X, or may independently represent two hydrogen atoms, halogen atoms, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted allyl groups, optionally substituted ester groups, optionally substituted ether groups; M is an integer representing the positive charge of the Z-L complex; Q. represents a counter anion ionically bonded to the Z-L complex; and n is an integer representing the number of counter anions ionically bonded to the Z-L complex; and R, R', R" and R'" independently represent one or more hydrogen atoms, halogen atoms, hydroxide, carboxylic acid, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted allyl groups, optionally substituted ester groups, optionally substituted ether groups, or R, R', R" and R'" represents a monocyclic or bicyclic aliphatic or aromatic structure with one pyridyl groups, or two groups R, R', R" and R'" may together form a tricyclic structure with two adjacent pyridyl groups, and Riv and Rv may represent a carbon-carbon bridge between two adjacent pyridyl groups, or in the case wherein Z and Y are both linking two pyridyl groups, may each individually represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, and an optionally substituted ether group.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（l）：[Z-L]MQn（l），其中Z代表从钯、铂或金中选择的金属阳离子或它们的混合物；L是通式N-N'-N'-N（II）的四齿吡啶基配体，与Z结合形成一个Z-L配合物；其中，基团X可以独立地表示连接两个相邻吡啶基团的桥联基团，可以是一个可选取代的氨基团、一个可选取代的亚甲基基团、羧基或亚砜基、硫原子或氧原子；基团Y可以与X相同，或者可以独立地表示两个氢原子、卤素原子、可选取代的烷基、可选取代的芳基、可选取代的烯丙基、可选取代的酯基、可选取代的醚基；M是代表Z-L配合物的正电荷的整数；Q代表离子键合到Z-L配合物的对阴离子；n是代表离子键合到Z-L配合物的对阴离子的数量的整数；R、R'、R''和R'''独立地表示一个或多个氢原子、卤素原子、羟基、羧基、可选取代的烷基、可选取代的芳基、可选取代的烯丙基、可选取代的酯基、可选取代的醚基，或者R、R'、R''和R'''表示一个含有一个吡啶基团的单环或双环脂肪或芳香结构，或者两个基团R、R'、R''和R'''可以共同形成一个含有两个相邻吡啶基团的三环结构，Riv和Rv可以表示连接两个相邻吡啶基团的碳-碳桥，或者在Z和Y都连接两个吡啶基团的情况下，它们各自可以表示一个氢原子、一个卤素原子、一个可选取代的烷基和一个可选取代的醚基。
• A two-step spin crossover mononuclear iron(ii) complex with a [HS–LS–LS] intermediate phase
  作者：Sylvestre Bonnet、Maxime A. Siegler、José Sánchez Costa、Gábor Molnár、Azzedine Bousseksou、Anthony L. Spek、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b811746b

  日期：——

  The two-step spin crossover of a new mononuclear iron(ii) complex is studied by magnetic, crystallographic and calorimetric methods revealing two successive first-order phase transitions and an ordered intermediate phase built by the repetition of the unprecedented [HS-LS-LS] motif.

  通过磁，晶体学和量热法研究了一种新的单核铁（ii）配合物的两步自旋交叉，揭示了两个连续的一阶相变和一个有序的中间相，这是通过重复空前的[HS-LS-LS ]主题。
• Induction of a Four‐Way Junction Structure in the DNA Palindromic Hexanucleotide 5′‐d(CGTACG)‐3′ by a Mononuclear Platinum Complex
  作者：Vincent H. S. van Rixel、Anja Busemann、Mathijs F. Wissingh、Samantha L. Hopkins、Bianka Siewert、Corjan van de Griend、Maxime A. Siegler、Tiziano Marzo、Francesco Papi、Marta Ferraroni、Paola Gratteri、Carla Bazzicalupi、Luigi Messori、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/anie.201814532

  日期：2019.7.8

  mononuclear platinum(II) complex 1 was prepared that is capable of driving the crystallization of the DNA oligomer 5'-d(CGTACG)-3' specifically into a 4WJ-like motif. In the crystal structure of the 1-CGTACG adduct, the distorted-square-planar platinum complex binds to the core of the 4WJ-like motif through π-π stacking and hydrogen bonding, without forming any platinum-nitrogen coordination bonds. Our observations

  四向连接点（4WJ）是超分子DNA组件，包含四个相互作用的DNA链，生物学上涉及DNA损伤修复。在这项研究中，制备了一种新的单核铂（II）配合物1，该配合物能够驱动DNA寡聚物5'-d（CGTACG）-3'的结晶，使其具体变成4WJ样的基序。在1-CGTACG加合物的晶体结构中，扭曲的方平面铂络合物通过π-π堆积和氢键结合到4WJ样基序的核心，而没有形成任何铂-氮配位键。我们的观察结果表明，金属配合物的特定分子特性对触发这种特殊的DNA超结构的选择性组装起着至关重要的作用。
• Controlling with light the interaction between<i>trans</i>-tetrapyridyl ruthenium complexes and an oligonucleotide
  作者：Vincent H. S. van Rixel、Geri F. Moolenaar、Maxime A. Siegler、Luigi Messori、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1039/c7dt03613b

  日期：——

  tetrapyridyl ligands, namely [Ru(bapbpy)(dmso)Cl]Cl ([2]Cl), [Ru(bapbpy)(Hmte)2](PF6)2 ([3](PF6)2), and [Ru(biqbpy)(Hmte)2](PF6)2 ([4](PF6)2), were prepared as analogues of [Ru(biqbpy)(dmso)Cl]Cl ([1]Cl), a recently described photoactivated chemotherapy agent. The new complexes were characterized, and their crystal structures showed the distorted coordination octahedron typical of this family of complexes

  与四吡啶基配位体配位的三个新的反钌（II）配合物，即[Ru（bapbpy）（dmso）Cl] Cl（[ 2 ] Cl），[Ru（bapbpy）（Hmte）2 ]（PF 6）2（[制备了[Ru（biqbpy）（dmso）Cl的类似物[ 3 ]（PF 6）2）和[Ru（biqbpy）（Hmte）2 ]（PF 6）2（[ 4 ]（PF 6）2）。 ] Cl（[ 1] Cl），一种最近描述的光活化化疗剂。表征了新的配合物，它们的晶体结构显示了该配合物家族典型的扭曲配位八面体。通过分光光度法和质谱法分析了它们在溶液中的光反应性，表明硫配体在蓝光照射下被取代。钌配合物的一个参考单链寡核苷酸的结合（一个或多个（5' CTACGGTTTCAC 3'））通过凝胶电泳和高分辨率质谱在黑暗和光线照射下进行了探索。对于四种配合物，在黑暗中加合物的形成可以忽略不计，但是光照射导致每个寡核苷酸具有一个或两个钌中心的加