{[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene}(2-phenylethyl)amine | 191733-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene}(2-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-2-phenylethylamine；N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]-2-phenylethylamine；N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene](CH2)2-phenylamine；N-(2-diphenylphosphinobenzylidene)-2-phenylethylamine；Benzeneethanamine, N-[[2-(diphenylphosphino)phenyl]methylene]-；1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-(2-phenylethyl)methanimine
• CAS: 191733-03-6
• 化学式: C₂₇H₂₄NP
• 分子量: 393.468
• InChiKey: KWBVHRQKJDZOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Pt[η2-o-P(Ph)2C6H4CN(CH2)2Ph](H)[N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-2-phenylethylamine] 、 {[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene}(2-phenylethyl)amine 以 氘代苯 为溶剂， 以7%的产率得到tris[N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-2-phenylethylamine]platinum
  参考文献：
  名称：

  Aldimine与铂配合物的CH键的可逆裂解

  摘要：

  分子内氧化加成的C-H键的ñ - （2-（二苯基膦基）亚苄基）在铂（PN）-2-苯乙胺（PN）3（1），得到顺式-Pt [η 2 - Ö -P（ Ph）2 C 6 H 4 C N（CH 2）2 Ph]（H）（PN）（3）在温和条件下可逆地进行。1和（3 + PN）之间的平衡的焓和熵（ΔH °= 38.0（8）kJ / mol，ΔS°= 23.2（6）eu）表明，就焓而言，亚胺CH键在Pt（0）上的氧化加成是不利的，但受熵的贡献驱动。

  DOI：

  10.1021/om020638e
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 2-苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene}(2-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 {[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene}(2-phenylethyl)amine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与末端炔烃偶联的简单催化剂体系

  摘要：

  已发现由Pd（OAc）2，PPh 3，K 3 PO 4和DMSO组成的便捷催化剂体系对于芳基卤化物与末端炔烃的偶合反应以及使用4-芳基-2的脱丙酮偶合反应是有效的-甲基丁-3-yn-2-ol作为末端炔烃前体。亚氨基膦作为配体比三苯基膦更有效地用于某些底物组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.099

文献信息

• Lysosome-Targeted Phosphine-Imine Half-Sandwich Iridium(III) Anticancer Complexes: Synthesis, Characterization, and Biological Activity
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Xingxing Ge、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Shaopeng Shi、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00080

  日期：2019.4.22

  sufficient stability in aqueous solution. Most of the complexes showed good anticancer activities toward A549 cancer cells, which were higher than the clinical drug cisplatin. In this series, complex Ir8 displayed the highest anticancer activity against A549 cells (IC50 = 4.7 μM), showing an approximately 4.5-fold more potent activity than cisplatin (IC50 = 21.30 μM). The structure–activity relationship

  的合成，表征，和辅酶催化NADH转化为NAD的能力+和半夹心铱（III）与[（η通式配合物的抗癌活性5 -Cp X）IR（P ^ N）CL] PF 6研究了（Cp x：Cp *或联苯Cp xbiph衍生物； P ^ N：各种膦亚胺配体）。复合物Ir4的晶体结构在铱（III）中心周围显示出钢琴凳的几何形状。这类铱（III）配合物在水溶液中具有足够的稳定性。大多数复合物对A549癌细胞显示出良好的抗癌活性，高于临床药物顺铂。在这个系列中，复杂的Ir8对A549细胞具有最高的抗癌活性（IC 50 = 4.7μM），显示出比顺铂（IC 50 = 21.30μM）强大约4.5倍的有效活性。结构-活性关系研究表明，这些配合物的细胞毒性可能主要归因于铱（III）与配位原子之间的配位，而亚胺N取代基的性质可能不是影响细胞毒性的主要因素。此外，该复合物家族通过细胞应激导致细胞死亡，诱导细胞凋亡和坏死，活性氧
• Coordination studies of nitrogen-containing aryl phosphine ligands PˆN and PˆNˆN with rhodium
  作者：Katarzyna Wajda-Hermanowicz、Andrzej Kochel、Robert Wróbel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.060

  日期：2018.4

  heterofunctional phosphine ligand PPh2NH(2-Py), PPh2(o-C6H4)CH=N-(CH2)nPh (n = 0–3) and PPh2(o-C6H4)CH=N-(CH2)n-(2-Py) (n = 1 or 2) towards Rh(I) and Rh(III) are reported and examples of neutral and cationic complexes containing bi-dentate PˆN or tri-dentate PˆNˆN and NˆNˆC chelating modes of coordination are found. The synthesized complexes were characterized using different analytical and spectroscopic techniques

  杂功能膦配体PPh 2 NH（2-Py），PPh 2（oC 6 H 4）CH = N-（CH 2）n Ph（n = 0-3）和PPh 2（oC 6 H 4报道了对Rh（I）和Rh（III）的）CH = N-（CH 2）n-（2-Py）（n = 1或2），并且含有中性和阳离子型双齿PˆN或三齿发现齿状PˆNˆN和NˆNˆC螯合配位模式。使用不同的分析和光谱技术，包括1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱IR光谱，ESI质谱和元素分析。代表性化合物的晶体结构已经通过X射线衍射法确定。已经通过NMR光谱研究了[RhCl（CO）（PˆN）=类型的铑（I）配合物在溶液中的流动行为，以及对MeI和I 2的氧化加成反应性。发现通式[RhCl 2（PˆN）2 ] Cl的铑（III）配合物形成了五种可能的立体异构体中的三种，并且不同的溶剂诱导了这些立体异构体之间的异构化，表明了P
• The palladium–iminophosphine catalyst for the reactions of organostannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01056-0

  日期：1999.3

  organostannanes with aryl halides. The mechanistic studies show that the reaction of an alkynylstannane proceeds through an unprecedented catalytic cycle which involves an oxidative addition of the organostannane to the Pd(0)–iminophosphine complex. The catalyst was demonstrated to be also useful for the carbostannylation of alkynes and the homocoupling reaction of organostannanes.

  发现由亚氨基膦配体配位的钯配合物是有机锡与芳基卤化物偶联的显着活性催化剂。机理研究表明，炔基锡烷的反应是通过前所未有的催化循环进行的，该循环涉及将有机锡烷氧化加成到Pd（0）-亚氨基膦配合物中。已证明该催化剂也可用于炔烃的羰基合成和有机锡的均偶联反应。
• 含有膦亚胺两齿螯合配体的铱抗癌配合物及 其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109265488B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种含有膦亚胺两齿螯合配体的有机金属铱抗癌配合物，；同时公开了其制备方法，制备的配合物对腺癌人类肺泡基底上皮细胞(A549)的生长具有抑制作用，说明其具有很好的体外抗癌活性。本发明中的铱配合物可在多个位置进行取代基的修饰，并且抗癌活性好，为新一类的潜在抗癌药物。
• An iminophosphine-palladium catalyst for cross-coupling of aryl halides with organostannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Hiroto Yoshida、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00747-8

  日期：1997.5

  A palladium complex bearing iminophosphine ligand, N-(2-diphenylphosphinobenzylidene)-2-phenylethylamine (1), was found to be more catalytically active than others for the cross-coupling of various types of aryl halides with alkynyl-, alkenyl- and arylstannanes to give the corresponding coupling products in high yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.