(R)-2-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidine | 63527-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(2-Chloroethyl)-1-methylpyrrolidine
• CAS: 63527-58-2
• 化学式: C₇H₁₄ClN
• 分子量: 147.648
• InChiKey: CLVNTYZKUHNUEF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 (R)-2-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(r)-4-{[2-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl]thio} phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-[[[2-（1-甲基-2-吡咯烷基）乙基]硫]苯酚盐酸盐（SIB-1553A）：一种新型的认知增强剂，对神经元烟碱乙酰胆碱受体具有选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990035d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)-1-甲基吡咯烷 生成 (R)-2-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-[[[2-（1-甲基-2-吡咯烷基）乙基]硫]苯酚盐酸盐（SIB-1553A）：一种新型的认知增强剂，对神经元烟碱乙酰胆碱受体具有选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990035d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of C-17-Amino-Substituted Pyrazole-Fused Betulinic Acid Derivatives as Novel Agents for Osteoarthritis Treatment
  作者：Jie Wang、Wenhui Wei、Xiaofei Zhang、Shiqi Cao、Bintao Hu、Yang Ye、Min Jiang、Tianqi Wang、Jianping Zuo、Shijun He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01019

  日期：2021.9.23

  A series of pyrazole-fused betulinic acid (BA) derivatives were designed and synthesized by replacing the carboxyl group at C-17 with aliphatic amine, amide, and urea groups. The suppressive effects of the compounds on osteoclast (OC) formation and inflammatory cytokine production were evaluated on murine macrophages, RAW264.7 cells, conditioned with receptor activator for nuclear factor-κB ligand

  通过用脂肪胺、酰胺和脲基团取代C-17位的羧基，设计并合成了一系列吡唑稠合桦木酸（BA）衍生物。在用核因子-κB 配体受体激活剂 (RANKL)/巨噬细胞集落刺激因子 (M-CSF) 调节的小鼠巨噬细胞 RAW264.7 细胞上评估了这些化合物对破骨细胞 (OC) 形成和炎症细胞因子产生的抑制作用或脂多糖（LPS）。结果表明，与桦木酸相比，这些化合物中的大多数都表现出显着的抑制效力。化合物25表现出显着的抑制OC分化的活性，IC 50值为1.86 μM。同时，化合物25对RAW264.7细胞的IL-1β分泌表现出最有希望的抑制作用，进一步发现在单碘乙酸钠（MIA）诱导的骨关节炎大鼠模型中具有治疗作用。在 MIA 诱发的大鼠中观察到剂量依赖性益处，化合物25治疗后关节疼痛得到改善，软骨损伤和骨变化减少。
• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• Asymmetric synthesis of H1 receptor antagonist (R,R)-clemastine
  作者：Sun Young Lee、Jung Wha Jung、Tae-Hyun Kim、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1007/s12272-015-0641-4

  日期：2015.12

  The first asymmetric synthesis of (R,R)-clemastine (1) has been accomplished by the coupling of (R)-tertiary alcohol 2 and (R)-chloroethylpyrrolidine 3 via O-alkylation. (R)-Tertiary alcohol 2 was synthesized by stereoselective alkylation of chiral α-benzyloxy ketone with Grignard reagent via chelation-controlled 1,4-asymmetric induction. In the reaction, chiral benzyl group acts as a chiral auxiliary

  (R,R)-clemastine (1) 的第一个不对称合成是通过 (R)-叔醇 2 和 (R)-氯乙基吡咯烷 3 通过 O-烷基化的偶联完成的。(R)-叔醇 2 是通过手性 α-苄氧基酮与格氏试剂通过螯合控制的 1,4-不对称诱导立体选择性烷基化合成的。在反应中，手性苄基作为手性助剂和保护基团。(R)-氯乙基吡咯烷 3 是通过从 l-高丝氨酸内酯开始的不对称转化制备的，其中外消旋化最小化 N-烯丙基化和闭环复分解作为关键步骤。
• [EN] SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS<br/>[FR] BENZHYDRYLÉTHERS SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009094457A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula (I), processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use therof.
• 4-[[2-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl]thio]- phenol Hydrochloride (SIB-1553A):  A Novel Cognitive Enhancer with Selectivity for Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Jean-Michel Vernier、Hassan El-Abdellaoui、Heather Holsenback、Nicholas D. P. Cosford、Leo Bleicher、Geoffrey Barker、Bruno Bontempi、Laura Chavez-Noriega、Frederique Menzaghi、Tadimeti S. Rao、Richard Reid、Aida I. Sacaan、Carla Suto、Mark Washburn、G. Kenneth Lloyd、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm990035d

  日期：1999.5.1