N-methyl-D-norvaline | 69994-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-D-norvaline
• 英文别名: (2R)-2-(methylamino)pentanoic acid
• CAS: 69994-39-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: HCPKYUNZBPVCHC-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-D-norvaline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-((R)-2-Methylamino-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Destruxin类似物：Depsi肽键被酰胺键取代

  摘要：

  为了确定存在于天然解构蛋白中的depsi键的重要性，我们研究了用酰胺键取代该酯键的方法，从而产生了一个新的类似物家族。据报道，这种新型化合物的六个特定成员的合成。由于这些环肽均未显示任何生物学活性，因此我们毫无疑问地证明了depside基团是杀虫剂所必需的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00242-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyl-4-propyl-oxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 ammonium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-D-norvaline
  参考文献：
  名称：

  Destruxin类似物：Depsi肽键被酰胺键取代

  摘要：

  为了确定存在于天然解构蛋白中的depsi键的重要性，我们研究了用酰胺键取代该酯键的方法，从而产生了一个新的类似物家族。据报道，这种新型化合物的六个特定成员的合成。由于这些环肽均未显示任何生物学活性，因此我们毫无疑问地证明了depside基团是杀虫剂所必需的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00242-6

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• SUBSTITUTED PYRIDINE SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150148327A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides certain substituted pyridines of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R cy , C y , and t are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了以下公式（I）的某些取代吡啶或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，Rcy，Cy和t如本文所定义。 本发明还提供了包含这种化合物的制药组合物，并且提供了使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或病症的方法。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• Use of [gamma-hydroxy-N-methyl-leucine9] cyclosporin a for hair growth
  申请人：——

  公开号：US20020165133A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention discloses a hair growth promoter comprising [&ggr;-hydroxy-N-methyl-L-leucine 9 ] cyclosporin A, in which a hydroxy group is added to a &ggr; carbon of N-methyl-L-leucine at No. 9 position in cyclosporin A by metabolic action of a microorganism, as an active ingredient.

  本发明公开了一种毛发生长促进剂，它包含[&ggr;-羟基-N-甲基-L-亮氨酸 9 ]环孢素A，其中通过微生物的代谢作用，在环孢素A中N-甲基-L-亮氨酸9号位置的&ggr;碳上添加羟基作为活性成分。
• Use of nonimmunosuppressive [$g(g)-hydroxy-n-methyl-l-leucine4]cyclosporin derivatives for treating hair loss
  申请人：——

  公开号：US20040161399A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention discloses a hair growth promoting agent comprising a cyclosporin derivative having an excellent hair growth stimulating ability with little immunosuppressive effect as an active ingredient. In accordance with the invention, there is provided a hair growth promoting agent comprising a cyclosporin derivative represented by Chemical Formula 1 below. The derivatives of the invention were prepared by derivatization of cyclosporins at the amino acid residue 4, N-methyl-L-leucine, and hair growth promoting effects thereof were examined. Such a hair growth promoting agent, comprising a cyclosporin derivative as an active ingredient, exhibits an excellent hair growth effect, while it shows very weak immunosuppressive activity, compared to unmodified cyclosporin A.

  本发明公开了一种毛发生长促进剂，其活性成分包括一种具有极佳毛发生长刺激能力且免疫抑制作用小的环孢素衍生物。根据本发明，提供了一种促进毛发生长的制剂，它包含如下化学式 1 所表示的环孢素衍生物。本发明的衍生物是通过在氨基酸残基 4 N-甲基-L-亮氨酸处对环孢素进行衍生化而制备的，并对其促进毛发生长的效果进行了研究。与未改性的环孢素 A 相比，这种以环孢素衍生物为活性成分的生发剂具有极佳的生发效果，而其免疫抑制活性非常弱。