3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-amine | 19642-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(5-methyl-furan-2-yl)-propylamine；3-<5-Methyl-<2>furyl>-propylamin；3-<5-Methyl-(2)-furyl-propylamin；1-(5-Methyl-2-furyl)-3-aminopropan
• CAS: 19642-44-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: YLPDLVDYVUPWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9758 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-amine 在 N,N-二甲基苯胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-N-(3-(5-methylfuran-2-yl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(5-甲基呋喃基))-1-氯丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185

文献信息

• [EN] BICYCLIC RING SYSTEM SUBSTITUTED AMIDE FUNCTIONALISED PHENOLS AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PHÉNOLS À FONCTIONNALITÉ AMIDE SUBSTITUÉS PAR UN SYSTÈME CYCLIQUE BICYCLIQUE EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012080456A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This invention relates to bicyclic ring system substituted amide functionalized phenols of general formula 1, their use as inhibitors of CXCR2 activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin, or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  这项发明涉及通式1的双环环系统取代酰胺功能化酚，其用作CXCR2活性抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸系统或消化系统疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症的药剂的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017177004A8

  公开（公告）日：2017-11-30
• Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine
  作者：Mickea D. Rose、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0619783

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]The synthesis of various substituted bicyclic lactams by an acid-induced Pictet-Spengler reaction of tetrahydroindolinones bearing tethered heteroaromatic rings is presented. The outcome of the cyclization depends on the position of the furan tether, tether length, nature of the tethered heteroaromatic ring, and the substituent group present on the 5-position of the tethered heteroaryl group. A one-pot procedure was developed to efficiently prepare tetrahydroindolinones containing tethered furan rings. In a typical example, the reaction of furanyl azide 26 with n-Bu3P delivered iminophosphorane 27, which was allowed to react with a 1-alkyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to provide the desired furanyl-substituted tetrahydroindolinone system 29. Treatment of 29 with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton 30 found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.
• Saturated nitrogen heterocycles. 11. Catalytic synthesis of 2-pyrrolidylalkanols
  作者：I. N. Klochkova、N. N. Sorokin、M. V. Noritsina

  DOI：10.1007/bf00479339

  日期：1988.8