Angular [4]phenylene | 144192-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Angular [4]phenylene
• 英文别名: heptacyclo[12.10.0.02,13.03,10.04,9.017,24.018,23]tetracosa-1,3(10),4,6,8,11,13,15,17(24),18,20,22-dodecaene
• CAS: 144192-93-8
• 化学式: C₂₄H₁₂
• 分子量: 300.359
• InChiKey: RLCLGJBCEUZCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Angular [4]phenylene 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  角[4]亚苯基的闪蒸-真空重整。

  摘要：

  角〔4〕亚苯基的闪蒸真空热解在制得苯并戊二烯的过程中提供了“联苯二聚体”。

  DOI：

  10.1039/b902648g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diiodobiphenylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 生成 Angular [4]phenylene
  参考文献：
  名称：

  钴介导的[4]亚苯基的介导合成：金属环戊二烯（炔）中间体的结构表征及其热和光化学转化。

  摘要：

  [反应：见正文]已获得单核金属环戊二烯（炔）配合物的第一个X射线晶体结构。据信这种金属环化合物是炔烃在钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应中的关键中间体。热处理导致生成角[4]亚苯基，对X射线的结构细节进行了描述。在光化学条件下，钴环异构化为高度紧张的（环丁二烯）二苯并环辛三烯复合物。

  DOI：

  10.1021/ol025956o

文献信息

• Activated Phenacenes from Phenylenes by Nickel-Catalyzed Alkyne Cycloadditions
  作者：Zhenhua Gu、Gregory B. Boursalian、Vincent Gandon、Robin Padilla、Hao Shen、Tatiana V. Timofeeva、Paul Tongwa、K. Peter C. Vollhardt、Andrey A. Yakovenko

  DOI：10.1002/anie.201103428

  日期：2011.9.26

  Going zigzag, helical, or in‐between: Angular phenylenes show a propensity for adding alkynes from the bay region in processes catalyzed by [Ni(cod)(PMe3)2] (see scheme). These transformations generate novel strain‐ and electronically activated phenacenes. Mechanistic studies in conjunction with DFT calculations (R=Ph) provide a plausible mechanistic picture.

  呈锯齿形，螺旋形或介于两者之间：在[Ni（cod）（PMe 3）2 ]催化的过程中，有角亚苯基显示出从海湾区域添加炔烃的倾向（参见方案）。这些转化产生了新的应变和电子活化的苯并菲。结合DFT计算（R = Ph）进行的力学研究提供了合理的力学图景。
• The total synthesis of angular [4]- and [5]phenylene
  作者：Rachel H. Schmidt-Radde、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00050a091

  日期：1992.11
• Cobalt-Mediated Synthesis of Angular [4]Phenylene:  Structural Characterization of a Metallacyclopentadiene(Alkyne) Intermediate and Its Thermal and Photochemical Conversion
  作者：Peter I. Dosa、Glenn D. Whitener、K. Peter C. Vollhardt、Andrew D. Bond、Simon J. Teat

  DOI：10.1021/ol025956o

  日期：2002.6.1

  metallacyclopentadiene(alkyne) complex has been obtained. This type of metallacycle is believed to be the key intermediate in the cobalt-mediated [2 + 2 + 2]cycloaddition of alkynes. Thermal treatment leads to the generation of angular [4]phenylene, the X-ray structural details of which are described. Under photochemical conditions, the cobaltacycle isomerizes to a highly strained (cyclobutadieno)dibenzocyclooctatrienyne

  [反应：见正文]已获得单核金属环戊二烯（炔）配合物的第一个X射线晶体结构。据信这种金属环化合物是炔烃在钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应中的关键中间体。热处理导致生成角[4]亚苯基，对X射线的结构细节进行了描述。在光化学条件下，钴环异构化为高度紧张的（环丁二烯）二苯并环辛三烯复合物。
• Flash-vacuum-pyrolytic reorganization of angular [4]phenylene
  作者：Peter I. Dosa、Zhenhua Gu、Dominik Hager、William L. Karney、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b902648g

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of angular [4]phenylene furnishes "biphenylene dimer" on route to coronene.

  角〔4〕亚苯基的闪蒸真空热解在制得苯并戊二烯的过程中提供了“联苯二聚体”。