4-amino-3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide | 145764-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-3-nitro-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 145764-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 294.291
• InChiKey: LIDOOEWEFPDHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium metabisulfite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-N-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并 [d] 咪唑-6-磺胺作为 Bromodomain 和额外终端域 (BET) 抑制剂，对第一个 Bromodomain 具有选择性

  摘要：

  用苯并咪唑环生物等排取代选择性 BET 抑制剂的偶氮苯部分，得到一组苯并咪唑-6-磺酰胺。对不同 BRD 家族的结合活性的评估支持苯并咪唑作为一种有用的支架，以获得对 BET 家族蛋白的第一个溴结构域具有更高选择性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200343
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氨基)-3-硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 4-amino-3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  38.磺胺的吡啶和哌嗪衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000202

文献信息

• A combined approach of structure‐based virtual screening and NMR to interrupt the PD‐1/PD‐L1 axis: Biphenyl‐benzimidazole containing compounds as novel PD‐L1 inhibitors
  作者：Greta Donati、Monica Viviano、Vincenzo Maria D'Amore、Alessandra Cipriano、Isidora Diakogiannaki、Jussara Amato、Stefano Tomassi、Diego Brancaccio、Pasquale Russomanno、Francesco Saverio Di Leva、Daniela Arosio、Pierfausto Seneci、Sabrina Taliani、Katarzyna Magiera‐Mularz、Bogdan Musielak、Lukasz Skalniak、Tad A. Holak、Sabrina Castellano、Valeria La Pietra、Luciana Marinelli

  DOI：10.1002/ardp.202300583

  日期：2024.3

  game-changing approach for cancer treatment. Although monoclonal antibodies (mAbs) targeting the programmed cell death protein 1/programmed cell death protein 1 ligand 1 (PD-1/PD-L1) axis have entered the market revolutionizing the treatment landscape of many cancer types, small molecules, although presenting several advantages including the possibility of oral administration and/or reduced costs, struggled

  免疫疗法已成为一种改变游戏规则的癌症治疗方法。尽管针对程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡蛋白 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 轴的单克隆抗体 (mAb) 已进入市场，彻底改变了许多癌症类型的治疗格局，但小分子虽然呈现出多种与单克隆抗体相比，其优点包括口服给药的可能性和/或降低的成本、难以进入临床试验、水不溶性和/或效力不足。因此，寻找新的支架来设计有效的小分子和可能的协同策略是一个持续关注的领域。为了寻找新的化学型，采用了虚拟筛选方法，从而鉴定出具有一定结合能力的新化学实体，其中最通用的是含苯并咪唑的化合物10 。通过合理的设计，合成并评估了其衍生物的小型库。均相时间分辨荧光（HTRF）测定表明，化合物17在亚微摩尔范围内表现出最有效的抑制活性（IC 50 ），并且值得注意的是，与大多数PD-L1抑制剂不同，化合物17表现出令人满意的水溶性特性。这些发现凸显了基于苯并咪唑的化合物作为
• 38. Pyridine and piperazine derivatives of sulphanilamide
  作者：William O. Kermack、Walter Tebrich

  DOI：10.1039/jr9400000202

  日期：——
• Discovery of Benzo[ <i>d</i> ]imidazole‐6‐sulfonamides as Bromodomain and Extra‐Terminal Domain (BET) Inhibitors with Selectivity for the First Bromodomain
  作者：Alessandra Cipriano、Ciro Milite、Alessandra Feoli、Monica Viviano、Giacomo Pepe、Pietro Campiglia、Giuliana Sarno、Sarah Picaud、Satomi Imaide、Nikolai Makukhin、Panagis Filippakopoulos、Alessio Ciulli、Sabrina Castellano、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1002/cmdc.202200343

  日期：2022.10.19

  Bioisosteric replacement of the azobenzene moiety of selective BET inhibitors with a benzimidazole ring afforded a set of benzimidazole-6-sulfonamides. Evaluation of the binding activity against diverse BRD families endorses the benzimidazole as a useful scaffold to obtain compounds with improved selectivity towards the first bromodomains of BET family proteins.

  用苯并咪唑环生物等排取代选择性 BET 抑制剂的偶氮苯部分，得到一组苯并咪唑-6-磺酰胺。对不同 BRD 家族的结合活性的评估支持苯并咪唑作为一种有用的支架，以获得对 BET 家族蛋白的第一个溴结构域具有更高选择性的化合物。