(2S)-N-{4-[(4'-carboxybutyl)oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 625457-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{4-[(4'-carboxybutyl)oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: 5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentanoic acid
• CAS: 625457-61-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 500.637
• InChiKey: BNUADYSGRCKCMC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[(4'-carboxybutyl)oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-N-{4-[(4'-carboxybutyl)oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071

文献信息

• PYRENE-LINKED PYRROLO[2,1--C][1,4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS USEFUL AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040192677A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to a process for the preparation of novel pyrrolo [2,1 -c][1,4]benzodiazepine hybrids useful as antitumour agents. This invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as potential antitumour agents. More particularly, it provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-[N-(1″-pyrenyl)-alkane-3′-carboxamide]-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetraydro 5H-pyrrolo[2,1 -c][1,4]benzodiazepin-5-one, with aliphatic chain length variation of these compounds and it also describes the DNA binding, aticancer (antitumour) activity. The structral formula of this novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine is given below: 1

  本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，该杂化物可用作抗肿瘤药物。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，作为潜在的抗肿瘤药物。更具体地，它提供了一种制备7-甲氧基-8-[N-(1″-芘基)-烷基-3′-羧酰胺]-氧-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻唑-5-酮的过程，这些化合物的脂肪链长度变化，以及它还描述了DNA结合，抗癌（抗肿瘤）活性。这种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的结构式如下：1
• Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo [2,1-c]benzodiazepine hybrids
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、O. Srinivas、P. Ramulu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.050

  日期：2004.1

  Pyrene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These hybrids also exhibit much enhanced DNA-binding ability in comparison to the parent pyrrolobenzodiazepine ring system (DC-81). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel chrysene-linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]-benzodiazepine hybrids as potential DNA-binding agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、P. Ramulu、O. Srinivas、Tasneem Rehana、G. Sheelu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00743-1

  日期：2003.10

  Chrysene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been prepared that posses cytotoxicity in some cancer cell lines. They also exhibit promising DNA-binding affinity and this is supported by molecular modeling studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and DNA-binding affinity of A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Ahmed Kamal、P. Ramulu、O. Srinivas、G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.071

  日期：2003.11

  The synthesis of new A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine dimers have been described in this report. These dimers exhibit significant DNA-binding ability with moderate anticancer activity.

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。